Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Qual orbital do bromometano recebe o hidróxido na SN2?
Condições: Hydroxide attacking bromomethane, CH3Br, in an SN2 reaction.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Para qual orbital do bromometano o par isolado do hidróxido doa elétrons?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O orbital σ* C–Br vazio, em seu lobo maior no carbono, do lado oposto ao bromo
O σ* C–Br é o orbital desocupado de menor energia; ocupá-lo anula a ligação C–Br.
Esta não O orbital ligante σ C–Br preenchido
Um orbital preenchido não pode aceitar outro par; doar elétrons para ele seria repulsivo.
Esta não Um orbital σ* C–H
O σ* C–H tem energia muito mais alta e não está polarizado em direção a um bom grupo abandonador.
Esta não Um orbital p vazio no carbono
O CH3Br é sp3, sem orbital p vazio; isso descreveria um carbocátion na SN1.
Solução explicada
Um nucleófilo doa elétrons para o orbital vazio de menor energia do eletrófilo, que no CH3Br é o orbital σ* C–Br. Seu lobo maior aponta para fora do carbono, no lado oposto ao bromo, por isso o ataque ocorre pelo lado oposto, e preencher um orbital antiligante enfraquece e quebra a ligação C–Br à medida que a ligação C–O se forma.
O que você vai praticar
Identifique o orbital aceitador em uma reação SN2 e relacione-o ao ataque pelo lado oposto e à quebra da ligação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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