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- Mecanismo de reação SN2Ler os passos
- Mecanismo de reação de Diels-AlderLer os passos
- Mecanismo de nitração do benzenoLer os passos
- Mecanismo de bromação do anisol (SEA)Ler os passos
- Mecanismo de reação de GrignardLer os passos
- Mecanismo de reação de WittigLer os passos
- Mecanismo de formação de acetalLer os passos
- Biossíntese do lanosterol
- Rearranjo de Claisen
- Alquilação de Friedel–Crafts
- Retro Diels–Alder
- Rearranjo pinacólico
Química Orgânica 1
Estrutura e contagem de elétrons
Ligação química e carga formal
44 problemas de prática
Count valence electrons, bond orders, lone pairs, and formal charge consistently.
Ressonância e distribuição eletrônica
113 problemas de prática
Recognize electron delocalization without moving nuclei.
Raciocínio ácido–base
119 problemas de prática
Identify proton donors, acceptors, and conjugate pairs.
Grupos funcionais e conectividade
39 problemas de prática
Identify functional groups from local atom connectivity rather than an elemental inventory.
Geometria molecular e estereoquímica
Conformações e estabilidade
38 problemas de prática
Distinguish conformations from changes in connectivity or configuration.
Estereocentros e configuração
43 problemas de prática
Identify stereogenic tetrahedral centers and distinguish whole-molecule chirality.
Relações estereoquímicas
38 problemas de prática
Classify pairs by connectivity, configuration, and mirror relationship.
Misturas estereoquímicas e suas medidas
33 problemas de prática
Convert enantiomer ratios into signed excess and composition.
Raciocínio sobre reações
Fundamentos do movimento de elétrons
66 problemas de prática
Locate an electron-pair source and a chemically allowed destination.
Energia de reação e cinética
42 problemas de prática
Separate reaction free energy from activation free energy.
Caminhos de substituição
234 problemas de prática
Contrast concerted displacement with ionization and capture.
Eliminação e caminhos competitivos
197 problemas de prática
Draw concerted and stepwise alkene-forming electron flow.
Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
91 problemas de prática
Draw a 1,2-hydride, 1,2-alkyl or ring-bond shift as one arrow from the migrating σ bond to the empty orbital.
Moléculas insaturadas e radicais
Adição a alcenos e regioquímica
173 problemas de prática
Use the actual intermediate to assign alkene addition connectivity.
Estereoquímica das reações de alcenos
145 problemas de prática
Translate facial addition into relative configurations.
Transformações de alcinos
131 problemas de prática
Use terminal alkyne acidity to form and alkylate acetylides.
Reações radicalares e seletividade
122 problemas de prática
Distinguish single-electron movement from electron-pair movement.
Evidências moleculares e estrutura
Evidências do infravermelho
32 problemas de prática
Connect infrared absorption to a vibration that changes molecular dipole.
Raciocínio com RMN de próton
32 problemas de prática
Distinguish chemical equivalence, integration and chemical shift.
Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
28 problemas de prática
Calculate degrees of unsaturation within the formula rule’s stated scope.
Integração das evidências estruturais
28 problemas de prática
Translate each datum into a separate structural constraint.
Dos espectros combinados à estrutura
34 problemas de prática
Convert a molecular formula into degrees of unsaturation and use it to bound the rings and π bonds a structure may contain.
Nomenclatura de compostos orgânicos
Nomenclatura de alcanos e haletos de alquila
25 problemas de prática
Encontrar a cadeia principal de um alcano acíclico como a cadeia mais longa, desempatando pelo maior número de substituintes.
Nomenclatura de cicloalcanos e compostos bicíclicos
24 problemas de prática
Nomear cicloalcanos substituídos, omitindo o localizador quando há um único substituinte e usando o conjunto de localizadores mais baixos, com a ordem alfabética definindo o C1 em caso de empate.
Nomenclatura de alcenos e alcinos
24 problemas de prática
Nomear alcenos, dienos e alcinos com as terminações -eno e -ino, colocando o localizador logo antes da terminação.
R, S, E e Z em nomes IUPAC
24 problemas de prática
Atribua R ou S a cada estereocentro de uma representação com cunhas e tracejados e escreva o descritor na frente do nome.
Nomenclatura de álcoois, tióis e éteres
24 problemas de prática
Nomear álcoois e dióis com o sufixo -ol, dando ao carbono da hidroxila o localizador mais baixo antes das ligações múltiplas e dos substituintes.
Revisão para a prova
Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
101 problemas de prática
Draw valid resonance contributors with curved arrows and pick the major contributor.
Substituição e eliminação: revisão para a prova
102 problemas de prática
Decide whether an alkyl halide or alcohol reacts by SN1, SN2, E1 or E2 from the substrate, the nucleophile or base, the solvent and the temperature.
Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
102 problemas de prática
Predict the regiochemistry of alkene additions from the most stable cationic intermediate, and recognise when a carbocation rearranges.
Radicais, álcoois e éteres
104 problemas de prática
Draw radical chain halogenation and peroxide-initiated HBr addition with fishhook arrows, and predict their products.
Estereoquímica
Química Orgânica 2
Sistemas aromáticos
Aromaticidade e conjugação cíclica
62 problemas de prática
Check cyclic orbital continuity before counting electrons.
Substituição eletrofílica aromática
143 problemas de prática
Track aromatic π-electron donation to an electrophile.
Efeitos dos substituintes e orientação
102 problemas de prática
Separate reaction rate effects from regioselectivity.
Planejamento de transformações aromáticas
86 problemas de prática
Choose reaction order from changing directing effects.
Revisão de substituição aromática para a prova
79 problemas de prática
Decide whether a ring, ion or heterocycle is aromatic, antiaromatic or nonaromatic by counting its π electrons with Hückel's rule.
Transformações de grupos funcionais
Transformações de álcoois
142 problemas de prática
Separate O–H reactions from reactions that replace the C–O bond.
Éteres e abertura de epóxidos
123 problemas de prática
Choose a feasible ether synthesis from alkoxide and electrophile.
Ligações carbono–carbono com organometálicos
123 problemas de prática
Treat polarized carbon–metal bonds as sources of nucleophilic carbon.
Conjugação e cicloadição
107 problemas de prática
Recognize continuous p-orbital systems and valid resonance contributors.
Ferramentas de oxidação e redução
113 problemas de prática
Draw hydride transfer from a B–H or Al–H bond to a carbonyl carbon and protonate the resulting alkoxide with the real proton source of the medium.
Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
83 problemas de prática
Draw concerted cycloadditions, sigmatropic shifts and electrocyclic reactions as one cyclic set of arrows.
Química de carbonilas e enolatos
Adição a aldeídos e cetonas
138 problemas de prática
Connect carbonyl polarization and geometry to nucleophilic addition.
Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
119 problemas de prática
Recognize hemiacetals, acetals, carbinolamines, imines and enamines from connectivity.
Enóis, enolatos e reações em alfa
132 problemas de prática
Explain alpha acidity and distinguish resonance from keto–enol tautomerism.
Adição e condensação aldólica
122 problemas de prática
Identify enolate donor and carbonyl acceptor and preserve their different roles.
Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
78 problemas de prática
Choose between LDA and an alkoxide base from pKa values and predict whether the kinetic or the thermodynamic enolate forms.
Química de carboxilas e acilas
Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
71 problemas de prática
Relate carboxylate resonance to acidity without treating contributors as separate species.
Substituição acílica e escolha do derivado
133 problemas de prática
Track addition and elimination at an acyl carbon with octet-respecting arrows.
Hidrólise e esterificação
111 problemas de prática
Distinguish reversible acid-catalyzed ester exchange from base-promoted hydrolysis.
Condensação de Claisen e adição conjugada
133 problemas de prática
Track carbon–carbon bond formation by ester enolates in acyl substitution.
Nitrogênio e moléculas biológicas
Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
63 problemas de prática
Connect basicity to the availability of a nitrogen lone pair and the stability of its conjugate acid.
Síntese e transformação de aminas
112 problemas de prática
Track carbon and nitrogen connectivity through amine-forming transformations.
Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
85 problemas de prática
Assign amino-acid charge states from supplied ionization data.
Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
80 problemas de prática
Connect aldose and ketose carbonyls with cyclic hemiacetal or hemiketal structures.
Nomenclatura de compostos orgânicos
Nomenclatura de derivados do benzeno
24 problemas de prática
Nomear benzenos monossubstituídos e os nomes retidos fenol, anilina, ácido benzoico, benzaldeído e benzonitrila, e reconhecer tolueno e anisol como nomes preferidos retidos para os compostos não substituídos e estireno como nome de uso geral.
Nomenclatura de aldeídos e cetonas
24 problemas de prática
Nomear aldeídos com -al, contando o carbono do CHO como C1 sem localizador, e usar -carbaldeído quando o CHO está ligado a um anel.
Nomenclatura de ácidos carboxílicos e derivados
24 problemas de prática
Nomear ácidos carboxílicos com a terminação -oico ou -carboxílico, contando o carbono da carboxila como C1, e reconhecer os nomes retidos ácido fórmico, acético e benzoico.
Nomenclatura de aminas
24 problemas de prática
Dar nome a aminas primárias como alcan-x-aminas e reconhecer nomes usuais de alquilaminas, como etilamina e trietilamina.
Nomenclatura de compostos polifuncionais
24 problemas de prática
Escolher o grupo característico principal pela ordem de prioridade ácido > anidrido > éster > haleto de acila > amida > nitrila > aldeído > cetona > álcool > amina.
Química de carbonilas
Revisão para a prova
Planejamento de síntese
Laboratório de Química Orgânica
Preparações clássicas de laboratório
Ésteres, amidas e éteres no laboratório
15 problemas de prática
Draw the Fischer esterifications and anhydride acetylations of the teaching lab with the real acid or base of each medium.
Alcenos, haletos de alquila, arenos e corantes no laboratório
15 problemas de prática
Explain how distillation, phase separation and choice of acid steer dehydrations and alkyl halide preparations toward one product.
Condensações aldólica, benzoínica e afins no laboratório
15 problemas de prática
Explain why a crossed aldol between an enolisable ketone and a non-enolisable aldehyde gives one main product, and how dehydration drives it.
Preparações de Grignard, Wittig, Diels–Alder e redox
15 problemas de prática
Draw Grignard additions to esters, ketones and carbon dioxide, and explain why water must be excluded and how many equivalents are needed.
Técnicas de laboratório
Separações e purificação
40 problemas de prática
Use pKa values to choose the aqueous acid or base that moves one compound of a mixture into the water layer, and push the arrows of each proton transfer.
Tratamentos, rendimentos e solução de problemas
40 problemas de prática
Choose and order quenching reagents for hydrides and organometallics, and push the arrows of each quench reaction.
Química Orgânica Avançada
Síntese avançada
Sínteses de heterociclos e multicomponentes
24 problemas de prática
Assign every ring atom of a heterocycle to the dicarbonyl and heteroatom components that supply it.
Grupos protetores, organolítios e quimiosseletividade
20 problemas de prática
Decide when a functional group must be protected, choose a silyl, THP, acetal or Boc group, and draw how it goes on and comes off.
Rearranjos nomeados para heteroátomos
18 problemas de prática
Find the electron-poor oxygen or nitrogen that is losing a leaving group in Baeyer–Villiger, Beckmann, Curtius, Hofmann, Schmidt and related rearrangements, and move the migrating group onto it with its bonding pair.
Reações com nome
Atlas de reações com nome
Química Geral
Átomos, mols e estequiometria
Medidas, unidades e algarismos significativos
40 problemas de prática
Use SI base units, derived units and metric prefixes, and write numbers in standard scientific notation.
Átomos, isótopos e a tabela periódica
40 problemas de prática
Describe the proton, neutron and electron by charge, mass and location, and connect the gold-foil and oil-drop experiments to the nuclear atom and the elementary charge.
Nomenclatura de compostos inorgânicos
40 problemas de prática
Write the formula of an ionic compound from its name by balancing ion charges, and name an ionic compound from its formula.
Mols e fórmulas químicas
40 problemas de prática
Use Avogadro's number to convert between moles and numbers of molecules, formula units, ions and atoms.
Estequiometria e rendimento de reação
40 problemas de prática
Balance chemical equations, including combustion reactions, by changing coefficients only.
Estequiometria em solução e titulações
40 problemas de prática
Calculate molarity, moles and solute mass for a solution, and plan how to prepare it accurately, including from hydrates and concentrated stock acids.
Reações em água e gases
Reações em solução aquosa
40 problemas de prática
Classify solutes as strong, weak or nonelectrolytes and predict which ions they release in water.
Leis dos gases e estequiometria de gases
40 problemas de prática
Convert between pressure units and read pressures from barometers, open-end and closed-end manometers and gauges.
Misturas gasosas, movimento molecular e gases reais
40 problemas de prática
Use Dalton's law and mole fractions to find partial and total pressures of ideal gas mixtures.
Termoquímica
Energia, calor, trabalho e entalpia
40 problemas de prática
Classify a system as open, closed or isolated and distinguish state functions (U, H, P, V, T) from path functions (q, w).
Calorimetria e capacidade calorífica
40 problemas de prática
Distinguish heat capacity, specific heat capacity and molar heat capacity, and convert between them with mass and molar mass.
Entalpias de formação, lei de Hess e entalpias de ligação
40 problemas de prática
State what a standard state is, recognise formation reactions and explain why elements in their reference forms have ΔH°f = 0.
Átomos, elétrons e tabela periódica
Luz, fótons e o átomo de Bohr
40 problemas de prática
Interconvert the wavelength, frequency and photon energy of light, per photon and per mole of photons, and place radiation in the electromagnetic spectrum.
Números quânticos e orbitais atômicos
40 problemas de prática
State the allowed values of n, l, mℓ and ms and recognise a forbidden set of quantum numbers.
Configurações eletrônicas
40 problemas de prática
Write full and noble-gas ground-state configurations of atoms with the Aufbau principle and the Pauli exclusion principle, and work back from a configuration to the element.
Tendências periódicas
40 problemas de prática
Estimate the effective nuclear charge on an outer electron as Z minus the core electrons and use it to explain trends across a period and down a group.
Ligação e estrutura
Estruturas de Lewis e carga formal
40 problemas de prática
Count the valence electrons of a molecule or ion from group numbers and its charge, and place them as bonds and lone pairs on a sensible skeleton.
Geometria molecular, polaridade e forças intermoleculares
40 problemas de prática
Predict electron-domain geometry, molecular shape and approximate bond angles from a Lewis structure using VSEPR.
Grupos funcionais, isômeros e primeiras setas curvas
40 problemas de prática
Recognize the common functional groups, including the carbonyl families that differ only in what is attached to the C=O carbon.
Ácidos e bases
Termodinâmica e cinética
Eletroquímica
Soluções e equilíbrio
Teorias de ligação
Ligação iônica e energia reticular
40 problemas de prática
Classify bonds as nonpolar covalent, polar covalent or ionic from electronegativity differences, and assign partial charges.
Teoria dos orbitais moleculares
40 problemas de prática
Combine s and p atomic orbitals into σ and π bonding and antibonding molecular orbitals and describe their nodes and energies.
Líquidos, sólidos e soluções
Líquidos e pressão de vapor
40 problemas de prática
Describe vapor pressure as a dynamic equilibrium that depends only on the liquid and the temperature, and relate it to intermolecular forces.
Diagramas de fases da água e do CO₂
40 problemas de prática
Read a pressure–temperature phase diagram: name the phase in each region, the two-phase equilibrium on each line, the normal melting and boiling points, the triple point and the critical point.
Sólidos e células unitárias
40 problemas de prática
Classify solids as ionic, molecular, covalent network or metallic, and as crystalline or amorphous, from their particles and properties.
Soluções e unidades de concentração
40 problemas de prática
Predict whether a solute dissolves in a solvent from the intermolecular forces each one has.
Propriedades coligativas
40 problemas de prática
Apply Raoult's law to the vapor pressure of a solution with a nonvolatile solute and to the total pressure and vapor composition above an ideal mixture of two volatile liquids.
Cinética química
Velocidades de reação e leis de velocidade
40 problemas de prática
Relate the rates of change of every reactant and product to one rate of reaction using the stoichiometric coefficients.
Leis de velocidade integradas e meias-vidas
40 problemas de prática
Use the integrated zero-, first- and second-order rate laws to find a concentration after a given time, the time to reach a given concentration, or the starting concentration.
Mecanismos de reação e a equação de Arrhenius
40 problemas de prática
Assign the molecularity of an elementary step and write its rate law from its coefficients.
Equilíbrio químico
Constantes de equilíbrio e Q
40 problemas de prática
Describe chemical equilibrium as a dynamic state in which the forward and reverse rates are equal and the composition is constant.
Tabelas ICE e princípio de Le Châtelier
40 problemas de prática
Build an ICE table with changes in the ratio of the coefficients and use it to find K from equilibrium data.
Equilíbrios ácido-base e de solubilidade
pH de ácidos fracos, bases fracas e sais
40 problemas de prática
Interconvert pH, pOH, [H₃O⁺] and [OH⁻] at 25 °C and calculate the pH of strong acid and strong base solutions.
Soluções-tampão
40 problemas de prática
Recognize a buffer as a weak acid and its conjugate base in comparable amounts, and explain the common-ion effect.
Curvas de titulação ácido–base
40 problemas de prática
Calculate the pH at any point of a strong acid–strong base titration: at the start, before, at and after the equivalence point.
Equilíbrios de solubilidade e Ksp
40 problemas de prática
Write the dissolution equation and Ksp expression of a sparingly soluble salt, omitting the solid.
Precipitação seletiva e íons complexos
40 problemas de prática
Calculate the minimum ion concentration or pH at which a salt or hydroxide begins to precipitate, and the conditions for complete precipitation.
Entropia, energia livre e eletroquímica
Entropia e energia livre
40 problemas de prática
Explain spontaneity in terms of microstates and predict the sign of ΔS for physical and chemical changes.
Pilhas galvânicas e a equação de Nernst
40 problemas de prática
Identify the anode, cathode, electrode signs, electron flow and ion migration in a galvanic cell and write or read its line notation.
Eletrólise, baterias e corrosão
40 problemas de prática
Predict the product at each electrode when a molten salt or an aqueous solution is electrolysed, including when water or an active-metal anode reacts instead of the ions.
Química nuclear e dos metais de transição
Química nuclear
40 problemas de prática
Write and balance nuclear equations for α, β⁻ and β⁺ emission, electron capture, γ emission, bombardment reactions and decay series by conserving mass number and charge.
Compostos de coordenação e teoria do campo cristalino
40 problemas de prática
Identify ligands, their denticity and donor atoms, and give the coordination number and common geometry of a complex.
Revisão para a prova
Revisão para a prova: estequiometria e reações
40 problemas de prática
Apply significant-figure and unit-conversion rules in multi-step calculations, including prefixes and squared or cubed units.
Revisão de gases e termoquímica
40 problemas de prática
Solve multi-step gas problems with PV = nRT, the combined gas law, gas density and reaction stoichiometry.
Revisão para a prova: átomos, elétrons e tendências periódicas
40 problemas de prática
Convert between wavelength, frequency and photon energy per photon or per mole, and use the Bohr energies Eₙ = −2.179 × 10⁻¹⁸ J × Z²/n² for one-electron atoms and ions.
Revisão de ligação e estrutura
40 problemas de prática
Draw Lewis structures of molecules and ions, assign formal charges and choose the best structure or skeleton.
Revisão para a prova: líquidos, sólidos e soluções
40 problemas de prática
Identify the intermolecular forces in a pure substance or a mixture and use them to rank boiling points, vapor pressures and melting points.
Revisão para a prova: cinética química
40 problemas de prática
Relate the rates of change of different species through the balanced equation and find orders and rate constants, with units, from initial-rate data.
Equilíbrio, ácidos e bases: revisão para a prova
40 problemas de prática
Write K expressions for homogeneous and heterogeneous equilibria, manipulate K for reversed, scaled and combined equations, and convert between Kc and Kp.
Tampões, titulações e solubilidade
40 problemas de prática
Calculate buffer pH with the Henderson–Hasselbalch equation, doing the strong acid or strong base stoichiometry first, and design a buffer of given pH and capacity.
Revisão para a prova: energia livre e eletroquímica
40 problemas de prática
Predict and calculate entropy changes and use ΔG = ΔH − TΔS, with consistent units, to decide spontaneity and find crossover temperatures.
Revisão de química nuclear e de coordenação
40 problemas de prática
Balance nuclear equations, predict decay modes and count the α and β⁻ decays in a decay series.
Espectroscopia e Determinação Estrutural
Leitura de cada técnica
Espectroscopia no infravermelho
40 problemas de prática
Explain which vibrations absorb infrared light and estimate a stretching wavenumber from bond strength and reduced mass.
RMN de próton: deslocamento, integração, desdobramento e acoplamento
40 problemas de prática
Predict and rank ¹H chemical shifts from electronegativity, carbonyl groups, π bonds and the aromatic ring current, and convert between Hz and ppm.
RMN de carbono-13, DEPT e RMN 2D
40 problemas de prática
Explain why a routine ¹³C spectrum shows one singlet per carbon environment, why its peak heights are not integrals, and how solvent carbons split by deuterium.
Espectrometria de massas
40 problemas de prática
Choose an ionization method and identify the molecular ion or molecular-related ion it produces, using the nitrogen rule as a check.
Espectroscopia UV-vis e métodos quiroópticos
40 problemas de prática
Assign UV-vis bands to π→π* and n→π* transitions from their position, intensity and solvent shifts, and choose a solvent and cuvette that are transparent where you measure.
Resolva a estrutura
Mecanismos de Bioquímica
Biomoléculas
Aminoácidos, peptídeos e proteínas
40 problemas de prática
Assign the charge state of an amino acid or peptide at a given pH from its pKa values, and calculate isoelectric points and fractions ionised.
Carboidratos: estrutura, anômeros e glicosídeos
40 problemas de prática
Read Fischer, Haworth and chair drawings of monosaccharides and assign D/L, α/β, pyranose/furanose, epimer and enantiomer relationships.
Enzimas
Enzimas e cofatores
Vias metabólicas
Glicólise e ciclo do ácido cítrico
40 problemas de prática
Draw the phosphoryl transfers of hexokinase, phosphoglycerate kinase, succinyl-CoA synthetase and pyruvate kinase as in-line attacks on phosphorus.
Metabolismo de lipídios e nucleotídeos
40 problemas de prática
Draw the four reactions of a β-oxidation round (flavin dehydrogenation, hydration, NAD⁺ oxidation and thiolysis) with the acid, base and cofactor each active site supplies.
Química Inorgânica
Química de coordenação
Compostos de coordenação e teoria do campo cristalino
40 problemas de prática
Name a coordination compound, find the metal's oxidation state and d-electron count, and identify the denticity of its ligands.
Substituição de ligantes
40 problemas de prática
Distinguish dissociative, associative and interchange substitution from intermediates, rate laws and activation parameters.
Transferência de elétrons e química bioinorgânica
40 problemas de prática
Distinguish inner-sphere from outer-sphere electron transfer and use labile/inert reasoning and ligand-transfer evidence to assign a pathway.
Elementos dos grupos principais
Grupo principal e ácidos de Lewis
Química de Polímeros
Mecanismos de polimerização
Polimerização em cadeia
40 problemas de prática
Draw initiation, propagation and termination of a radical chain polymerization with fishhook arrows.
Polimerização em etapas
40 problemas de prática
Draw the bond-forming steps behind polyesters, polycarbonates, polyamides, polyimides, polyurethanes, epoxy networks and phenol–formaldehyde resins.
Polimerização por abertura de anel e controlada
40 problemas de prática
Decide from ring strain, entropy and temperature whether a cyclic monomer can polymerize, and calculate a ceiling temperature or an equilibrium monomer concentration.
Estrutura, propriedades e degradação
Química Ambiental
Ar
Água e solo
Química verde
Química Medicinal
Planejamento de fármacos
Antibióticos β-lactâmicos e fármacos de transferência de acila
40 problemas de prática
Explain why the β-lactam carbonyl of penicillins is unusually reactive, using ring strain, lost amide resonance and the high-wavenumber C=O band.
Reconhecimento molecular e bioisósteros
40 problemas de prática
Identify hydrogen-bond donors and acceptors, salt bridges, cation–π contacts, π-stacking, halogen bonds and the hydrophobic effect in a ligand–receptor complex.
Metabolismo e síntese de fármacos
Propriedades dos fármacos: solubilidade, sais e estabilidade
40 problemas de prática
Use the Henderson–Hasselbalch equation to find the ionised and un-ionised fractions of acidic and basic drugs at gastric, intestinal and plasma pH, and convert logP into logD.
Síntese de fármacos comuns
40 problemas de prática
Draw the acyl substitutions that build drug amides and esters (paracetamol, lidocaine, procaine, captopril) and explain which nucleophile reacts and why.
Química Organometálica e Catálise
Fundamentos de química organometálica
Contagem de elétrons, estados de oxidação e ligantes
40 problemas de prática
Classify ligands as L, X or Z and give their hapticity and electron contribution.
Etapas elementares das reações organometálicas
40 problemas de prática
Track the metal's oxidation state, d-electron count and total electron count through oxidative addition, reductive elimination, migratory insertion, β-hydride elimination, ligand dissociation and transmetalation.
Ciclos catalíticos
Acoplamento cruzado com paládio e reação de Heck
40 problemas de prática
Draw the oxidative addition, transmetalation and reductive elimination steps of Suzuki, Stille, Negishi, Kumada and Sonogashira couplings with exact oxidation states and electron counts.
Metátese de olefinas e polimerização por coordenação
40 problemas de prática
Draw the Chauvin mechanism of olefin metathesis as a [2+2] cycloaddition to a metallacyclobutane followed by cycloreversion, and use it to predict RCM, cross-metathesis, enyne and ROMP products.
Catálise homogênea industrial
40 problemas de prática
Walk through the catalytic cycles of alkene and ketone hydrogenation (Wilkinson, Knowles, Noyori), hydroformylation (Co, Rh) and methanol carbonylation (Monsanto, Cativa), tracking the metal's oxidation state and electron count.
Ativação e funcionalização de ligações C–H
40 problemas de prática
Classify a metal-mediated C–H cleavage as oxidative addition, σ-bond metathesis or concerted metalation–deprotonation from the metal's d-electron count and the ligands present.
Química Orgânica Física
Cinética e superfícies de energia
A cinética como teste do mecanismo
40 problemas de prática
Derive a rate law from a proposed mechanism with the rate-determining-step, steady-state and pre-equilibrium approximations, and read the composition of the rate-determining transition state from an observed rate law.
Acidez, solvatação e efeitos do solvente
40 problemas de prática
Explain why pKa values change between water, DMSO and the gas phase, using hydrogen bonding, charge delocalisation and polarisability of the conjugate base.
Sondas mecanísticas
Orbitais, conformação e seletividade
Orbitais e reações pericíclicas
Intermediários reativos
Estados excitados e fotorreações
Síntese Avançada
Síntese estereosseletiva
Métodos estereosseletivos
Métodos modernos
Cadeias radicalares e catálise fotorredox
40 problemas de prática
Draw initiation and propagation steps of radical chain reactions with fishhook arrows, and explain why a catalytic amount of initiator is enough.
Estratégias para ligações carbono–carbono
40 problemas de prática
Use silyl enol ethers, silyl ketene acetals and allylsilanes with Lewis acids (Mukaiyama aldol and Michael, Hosomi–Sakurai) and predict where the new C–C bond forms.
Oxidações e reduções seletivas
40 problemas de prática
Draw chromium-free alcohol oxidations (Dess–Martin, TEMPO/bleach, activated DMSO) as O–X bond formation followed by loss of the carbinol C–H, and choose the oxidant that stops at the aldehyde or tolerates the rest of the molecule.
Reatividade heteroaromática
40 problemas de prática
Rank heteroarenes by basicity from where the nitrogen lone pair sits, using approximate pKaH values (pyrrole ≈ −3.8, pyridine 5.2, imidazole 7.0, DMAP 9.6).
Estratégia
Análise retrossintética e estratégia de síntese
40 problemas de prática
Disconnect targets by their heteroatom relationships: 1,3- and 1,5-dioxygenated patterns from natural-polarity synthons, 1,2-, 1,4- and 1,6-patterns by umpolung, unnatural electrophiles or reconnection.
Reações em cascata (dominó e tandem)
40 problemas de prática
Define domino, tandem and sequential one-pot processes and judge routes by step count, overall yield and atom economy.
Biologia Química
Peptídeos e ácidos nucleicos
Síntese e ligação de peptídeos
40 problemas de prática
Draw how carbodiimides, additives and mixed anhydrides turn a carboxylic acid into an acylating agent, and predict the N-acylurea and anhydride side paths.
Química e síntese de ácidos nucleicos
40 problemas de prática
Name nucleosides and nucleotides, number their sugar atoms, and recognise the β-N-glycosidic bond, the sugar pucker and the 3′→5′ phosphodiester link with its charge.