Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Michael addition — disconnect a 1,5-dicarbonyl product
Condições: Target EtO₂C–CH₂–CH₂–CH₂–C(=O)CH₃ by a specified C-centered conjugate addition followed by protonation/tautomerization.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which donor–acceptor pair supplies the correct new bond?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl acetate enolate and CH₂=CH–C(=O)CH₃.
The donor alpha carbon bonds to the acceptor beta carbon, giving the required three-carbon span between carbonyl carbons.
Esta não Ethoxide and CH₂=CH–C(=O)CH₃.
An oxygen nucleophile would create a C–O bond, not the target C–C bond.
Esta não Ethyl acetate enolate and acetone through ordinary 1,2 addition.
That gives a beta-hydroxy ester after protonation, not the specified separated ketone and ester.
Solução explicada
Disconnect a 1,5-dicarbonyl product
Start at the ester carbonyl and label the adjacent CH₂ as the donor carbon. The next CH₂ is the original enone beta carbon, and the third is its alpha carbon. Disconnecting between the first and second CH₂ restores ethyl acetate enolate and methyl vinyl ketone without changing either carbonyl carbon count.
O que você vai praticar
Map a conjugate-addition product back to a beta-carbon acceptor and carbon donor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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