Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Qual ácido carboxílico sofre descarboxilação sob aquecimento brando?
Condições: Each acid is heated to about 100 °C without other reagents.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual ácido perde CO2?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ácido 3-oxobutanoico
Correto: um β-cetoácido, que se descarboxila a acetona por um estado de transição cíclico.
Esta não ácido 4-oxopentanoico
A cetona está em γ: o estado de transição cíclico teria sete membros, e nenhum enol estabilizado se forma.
Esta não ácido 2-oxopropanoico
Um α-cetoácido não consegue formar o estado de transição de seis membros; ele precisa de enzimas ou de condições mais drásticas.
Esta não ácido butanoico
Sem uma carbonila para receber o próton, um ácido simples não se descarboxila sob aquecimento brando.
Solução explicada
Um β-cetoácido se descarboxila por um estado de transição cíclico de seis membros: o hidrogênio do O–H do ácido passa para o oxigênio da cetona enquanto a ligação C–C com o CO2 se rompe, gerando um enol que tautomeriza à cetona. Só o ácido 3-oxobutanoico tem a cetona a duas ligações do carbono carboxílico; ele dá acetona e CO2.
O que você vai praticar
Identifique a posição da carbonila que permite a um ácido carboxílico perder CO2 sob aquecimento brando.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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