Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
C–H aromático e bandas do anel: tolueno vs metilcicloexano
Condições: Neat liquid IR; bands at 3030, 2920, 1605 and 1495 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um líquido incolor mostra bandas no IV em 3030, 2920, 1605 e 1495 cm⁻¹. É tolueno ou metilcicloexano, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Tolueno: a banda em 3030 é de C–H sp² aromático, e 1605/1495 são estiramentos C=C do anel
As duas características diagnósticas de areno estão presentes.
Esta não Metilcicloexano: a banda em 2920 mostra C–H sp³
A metila do tolueno também dá C–H sp³ perto de 2920; essa banda não decide.
Esta não Metilcicloexano: 1605 e 1495 são bandas de deformação de CH₂
A deformação angular (tesoura) de CH₂ fica perto de 1450–1465; 1600/1500 são estiramentos do anel aromático.
Esta não Não é possível dizer: os dois compostos são hidrocarbonetos C₇ com as mesmas bandas
Só o areno tem C–H acima de 3000 e bandas de C=C do anel.
Solução explicada
A banda em 3030 cm⁻¹ fica acima de 3000, onde só estiram ligações C–H sp² (ou sp), e o par 1605/1495 é o estiramento C=C do anel aromático. A banda em 2920 é o C–H sp³ da metila. O metilcicloexano só tem bandas de C–H sp³ abaixo de 3000 e nenhum estiramento de anel; portanto, a amostra é tolueno.
O que você vai praticar
Use as bandas de C–H sp² e de C=C do anel para distinguir um areno de um cicloalcano (tolueno vs metilcicloexano).
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