Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
Banda C=C ausente: trans-3-hexeno vs 1-hexeno
Condições: Neat liquid IR spectra of the two C₆H₁₂ alkenes.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual isômero praticamente não mostra banda de estiramento C=C perto de 1650 cm⁻¹?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-3-Hexeno: seu estiramento C=C simétrico quase não altera o dipolo
Sem variação de dipolo, a vibração é inativa no IV.
Esta não 1-Hexeno: um C=C terminal é fraco demais para absorver
Alcenos terminais dão uma banda nítida perto de 1640 cm⁻¹.
Esta não Ambos: estiramentos C=C são sempre inativos no IV
Ligações C=C assimétricas absorvem perto de 1640–1680 cm⁻¹.
Esta não Nenhum: ambos mostram bandas C=C fortes perto de 1650 cm⁻¹
O isômero trans simétrico quase não tem variação de dipolo.
Solução explicada
Uma vibração só absorve no IV se alterar o momento de dipolo da molécula. No trans-3-hexeno, as duas metades do C=C são quase idênticas e opostas, de modo que o estiramento praticamente não altera o dipolo e a banda está ausente. O alceno terminal assimétrico do 1-hexeno mostra C=C perto de 1640, além de =C–H perto de 3080 e deformações fora do plano em 910 e 990 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Aplique a regra de seleção da variação do dipolo para prever uma banda C=C ausente (trans-3-hexeno vs 1-hexeno).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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