Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Chromic acid oxidation of propan-2-ol to acetone
Condições: K2Cr2O7 (0.4 equiv), H2SO4, H2O, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydronium protonates chromic acid
In aqueous sulfuric acid, hydronium protonates one Cr–OH group of chromic acid, turning it into a Cr–OH2⁺ group that can leave as water.
As setas curvas
- A lone pair on a Cr–OH oxygen takes a proton from hydronium.
- The hydronium O–H pair stays on oxygen, leaving water.
The alcohol attacks chromium and water leaves
The alcohol oxygen bonds to chromium as the protonated hydroxyl leaves as water, giving a protonated chromate ester.
As setas curvas
- An alcohol oxygen lone pair forms the new O–Cr bond.
- The Cr–O bond to the protonated hydroxyl breaks, releasing water.
Water deprotonates the chromate ester
Water removes the proton from the oxonium oxygen, giving the neutral chromate ester.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton on the ester oxygen.
- The O–H pair stays on the ester oxygen.
E2-like elimination gives acetone
Water removes the hydrogen on the carbinol carbon. That C–H pair becomes the new C=O π bond while the O–Cr bond breaks with both electrons going to chromium, which is reduced from Cr(VI) to Cr(IV).
As setas curvas
- A water lone pair takes the carbinol hydrogen.
- The C–H pair becomes the C=O π bond.
- The O–Cr pair leaves with chromium.
Acetone
The secondary alcohol has lost the hydrogen on its carbinol carbon and the hydrogen on oxygen: propan-2-ol has been oxidised to acetone, and chromium has been reduced to Cr(IV).
O que você vai praticar
Draw formation of the chromate ester of propan-2-ol from chromic acid in aqueous acid, then the E2-like removal of the carbinol hydrogen by water that gives acetone and reduced chromium.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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