Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Mecanismo de epoxidação de alceno
O mecanismo de epoxidação de alceno em 2 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Prilezhaev epoxidation — E-but-2-ene.
O que você vai praticar
- Draw oxygen transfer from a peracid and see how E alkene geometry carries through to the epoxide.
O exemplo e suas condições
E-But-2-ene reacts with peracetic acid; stop at the epoxide without hydrolysis. Transfer the terminal peroxide oxygen from above the alkene. The original substituents stay in the plane shown, and attack from below is also possible.
Mecanismo de epoxidação de alceno, passo a passo
Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.
Transfer oxygen in one step
Draw the four arrows as one cycle: oxygen transfer happens in one step, without a free carbocation. Swapping the carbon ends of the two C–O arrows gives the same epoxide.
Observação sobre o desenho acima: Use the terminal peroxide oxygen, the one bonded to hydrogen, to make the epoxide. Swapping the two carbon ends of the arrows gives the same ring.
As setas curvas do desenho:
- The alkene π pair forms one C–O bond of the epoxide.
- The terminal O–H pair forms the other C–O bond. Swapping the carbon ends of these two arrows gives the same epoxide.
- The O–O pair forms the new C=O π bond in the acid.
- The original C=O π pair forms an O–H bond to the peracid proton.
Epoxide and carboxylic acid
The E alkene gives an epoxide with trans methyl groups. Achiral conditions give both enantiomers. The terminal peroxide oxygen loses its O–H and O–O bonds, gains two C–O bonds and keeps two lone pairs. In the acid, the other peroxide oxygen becomes the carbonyl oxygen and the original carbonyl oxygen gains the proton. All atoms and the total charge stay the same.
Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta
No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.
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