Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Mecanismo de condensação de Claisen
O mecanismo de condensação de Claisen em 3 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Claisen condensation — enolate acyl addition and elimination.
O que você vai praticar
- Form a C–C bond with an enolate, then release ethoxide to restore the carbonyl.
O exemplo e suas condições
Ethyl acetate enolate and a second molecule of ethyl acetate, with the enolate lone pair drawn on carbon. Draw carbonyl addition and ethoxide loss. Stop before product deprotonation and acid workup.
Mecanismo de condensação de Claisen, passo a passo
Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.
The enolate attacks
Use the lone pair on enolate carbon to attack the other ester carbonyl.
As setas curvas do desenho:
- The enolate carbon uses its lone pair to form the new C–C bond.
- The attacked carbonyl sends its π electrons to oxygen.
Ethoxide leaves
Restore the attacked carbonyl and release ethoxide. The ester group on the original enolate stays unchanged.
As setas curvas do desenho:
- The negatively charged oxygen forms the carbonyl π bond again.
- The C–O electrons go with ethoxide as it leaves.
Ethyl acetoacetate and ethoxide
The new C–C bond gives ethyl acetoacetate, alongside ethoxide. Total charge is still −1. In the basic reaction mixture, ethoxide can next remove a proton from between the two carbonyls. An acid workup later gives the neutral product again.
Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta
No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.
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