Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Saponificação do triestearato de glicerila: produtos
Condições: Glyceryl tristearate (a solid fat), excess NaOH(aq), boil; no acid work-up.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O triestearato de glicerila é fervido com excesso de NaOH aquoso. Quais são os produtos?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Glicerol e três equivalentes de estearato de sódio
Correto: um triol e três sais de carboxilato.
Esta não Glicerol e três equivalentes de ácido esteárico
Em excesso de NaOH os ácidos graxos são desprotonados; o ácido esteárico só se forma após a acidificação.
Esta não Glicerol e três equivalentes de estearato de metila
Ésteres metílicos se formam por transesterificação com metanol, não por saponificação.
Esta não Propeno e três equivalentes de estearato de sódio
Os oxigênios do glicerol permanecem no carbono; não ocorre eliminação.
Solução explicada
Cada um dos três grupos éster é clivado por adição–eliminação de hidróxido, liberando um oxigênio de alcóxido do glicerol e um ácido esteárico que é imediatamente desprotonado. Três ligações éster geram três unidades de estearato de sódio (sabão) e um glicerol (propano-1,2,3-triol).
O que você vai praticar
Preveja os produtos da saponificação de uma gordura (triglicerídeo) com excesso de hidróxido.
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