Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Claisen condensation — quantify product deprotonation
Condições: Use hypothetical same-solvent pKa values: beta-keto ester=11 and ethanol=16. Consider beta-keto ester + ethoxide ⇌ product enolate + ethanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the approximate equilibrium constant for this proton transfer?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 10⁵ toward the enolate and ethanol.
K≈10^[16−11]=100000.
Esta não 10⁻⁵ toward the enolate and ethanol.
That is the inverse constant for the reverse proton transfer.
Esta não 5 toward the enolate and ethanol.
The pKa difference is an exponent, not K itself.
Solução explicada
Quantify beta-dicarbonyl trapping
The supplied numbers make ethanol the weaker acid. Transferring the beta-keto ester proton to ethoxide therefore favors the doubly stabilized enolate. The approximate 100000 equilibrium constant explains trapping under the model assumptions, while saying nothing by itself about the rate of the prior C–C bond formation.
O que você vai praticar
Estimate the deprotonation equilibrium that drives a Claisen product toward its enolate.
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