Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Ácido e base catalisam a troca H/D α da cicloexanona
Condições: Cyclohexanone in D2O containing either a little DCl or a little NaOD.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual afirmação sobre a troca H/D α está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ambos a catalisam: o ácido via enol, a base via enolato, e mais catalisador torna a troca mais rápida.
Correto: dois intermediários diferentes, ambos limitados por uma enolização que depende do catalisador.
Esta não Só a base catalisa a troca, porque só a base consegue remover um próton de C–H.
O ácido também leva à remoção do H α, a partir da cetona O-protonada, formando o enol.
Esta não Só o ácido catalisa a troca, porque o enolato não reage com D2O.
O enolato é uma base forte e capta D+ do D2O com facilidade.
Esta não Nenhum dos dois altera a velocidade; o D2O sozinho troca o H α com a mesma rapidez.
A enolização não catalisada é muito lenta; a velocidade aumenta com a concentração de ácido ou de base.
Solução explicada
Os dois catalisadores abrem caminho para um intermediário planar no carbono α. O ácido protona (deutera) o oxigênio da carbonila, e a perda do H α dá o enol; a base remove o H α e dá o enolato. Ao regenerar a cetona, o meio rico em D2O fornece D; e, como o catalisador define a velocidade da etapa lenta, mais ácido ou mais base levam a uma troca mais rápida.
O que você vai praticar
Explique como ácido e base catalisam, cada um, a troca de hidrogênios α por intermediários diferentes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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