Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
Encontre o carbono hemiacetálico na glicopiranose
Condições: β-D-Glucopyranose; ring carbons numbered C1–C5 from the anomeric carbon, C6 is the CH2OH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual carbono da β-D-glicopiranose é um carbono hemiacetálico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta C1, o carbono anomérico
O C1 porta um OH e o oxigênio do anel: OH mais OR em um mesmo carbono.
Esta não C5, o outro carbono vizinho ao oxigênio do anel
O C5 está ligado ao oxigênio do anel e ao C6, mas não tem OH próprio.
Esta não C6, o carbono do CH2OH
O C6 é um carbono de álcool primário com apenas um oxigênio.
Esta não C4
O C4 porta um OH e nenhum oxigênio do anel: um carbono de álcool secundário.
Solução explicada
Um carbono hemiacetálico porta um OH e um OR no mesmo carbono. Na glicopiranose, apenas o C1 está ligado tanto a um OH quanto ao oxigênio do anel; ele é o antigo carbono do aldeído, chamado carbono anomérico. O C5 está ligado ao oxigênio do anel, mas não porta OH, então é um carbono de éter.
O que você vai praticar
Localize o carbono hemiacetálico de um açúcar cíclico encontrando o carbono ligado tanto a um OH quanto ao oxigênio do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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