Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
Ring size and C=O frequency
Condições: Cyclic ketones, neat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cyclohexanone absorbs at ~1715 cm⁻¹. Where does cyclobutanone's C=O stretch appear?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Higher, about 1780 cm⁻¹
Ring strain raises the C=O frequency.
Esta não Lower, about 1680 cm⁻¹
Lower values come from conjugation, not small rings.
Esta não Unchanged, about 1715 cm⁻¹
Angle strain does change the C=O force constant.
Esta não About 1650 cm⁻¹, like an amide
That range reflects N-donation, not ring size.
Solução explicada
Smaller rings compress the C–C(=O)–C angle, giving the C=O bond more s character and a stiffer bond, so the stretch moves up: cyclopentanone ~1745, cyclobutanone ~1780 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Predict how ring strain shifts a cyclic ketone's C=O stretch.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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