Química Orgânica 1 · Nomenclatura de cicloalcanos e compostos bicíclicos
Ordene quatro cicloalcanos pela tensão de anel
Condições: Total strain energies from heats of combustion, gas phase.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene da menor para a maior tensão de anel: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclo-hexano.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menor tensão a maior tensão
- ciclo-hexano
Conformação cadeira: praticamente sem tensão.
- ciclopentano
A forma de envelope alivia a maior parte da tensão angular; resta algum eclipsamento (cerca de 26 kJ/mol).
- ciclobutano
Ângulos de cerca de 88° mais eclipsamento: cerca de 110 kJ/mol.
- ciclopropano
Ângulos C–C–C de 60° e ligações totalmente eclipsadas: cerca de 115 kJ/mol.
Solução explicada
O ciclo-hexano adota a conformação cadeira, com ângulos quase tetraédricos e ligações alternadas (cerca de 0 kJ/mol). O ciclopentano tem uma pequena tensão torcional (cerca de 26 kJ/mol). O ciclobutano (cerca de 110 kJ/mol) e o ciclopropano (cerca de 115 kJ/mol) têm ângulos comprimidos, sendo o ciclopropano o pior, com 60°.
O que você vai praticar
Ordenar cicloalcanos, dados por seus nomes IUPAC, pela tensão de anel total, somando tensão angular e torcional.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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