Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
1-Bromobutane to hexan-1-ol
Condições: 1-Bromobutane (shown) is to be converted into hexan-1-ol, CH₃(CH₂)₅OH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence works?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Mg, dry ether; then ethylene oxide; then H₃O⁺
The butyl Grignard reagent opens the epoxide at a CH₂, adding CH₂CH₂O⁻; workup gives the primary alcohol with six carbons.
Esta não Mg, dry ether; then formaldehyde; then H₃O⁺
Formaldehyde adds only one carbon, giving pentan-1-ol.
Esta não Mg, dry ether; then acetaldehyde; then H₃O⁺
Acetaldehyde adds two carbons but puts the OH on the inner one, giving the secondary alcohol hexan-2-ol.
Esta não NaCN in DMSO; then LiAlH₄; then H₂O
Cyanide adds one carbon, and LiAlH₄ reduces the nitrile to an amine: pentan-1-amine.
Solução explicada
Count carbons (4 → 6) and locate the OH (terminal). Ethylene oxide is the two-carbon electrophile that leaves the oxygen on the far carbon, so a Grignard reagent plus ethylene oxide is a standard two-carbon homologation to a primary alcohol.
O que você vai praticar
Plan a two-carbon chain extension that ends in a primary alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas