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  4. Velocidade da SN1 quando a concentração do nucleófilo dobra

Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética

Velocidade da SN1 quando a concentração do nucleófilo dobra

Preveja o produto · Aplicação

Condições: tert-Butyl bromide in aqueous acetone at 25 °C with added NaN3

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

O brometo de terc-butila reage por SN1 em acetona aquosa contendo azida de sódio. Se [N3−] dobrar enquanto [brometo de terc-butila] permanece igual, o que acontece com a velocidade de consumo do brometo de terc-butila?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Permanece igual

    A ionização ao carbocátion é a etapa determinante da velocidade e envolve apenas o substrato, então velocidade = k[RBr].

  2. Esta não Dobra

    Isso valeria para a SN2, em que o nucleófilo participa do estado de transição da etapa determinante da velocidade.

  3. Esta não Quadruplica

    Só uma dependência de segunda ordem em relação à azida daria um aumento de quatro vezes.

  4. Esta não Cai pela metade, porque a azida compete com a água

    A azida muda qual produto se forma (mais azida de alquila), mas não a rapidez com que o cátion é gerado.

Solução explicada

Na SN1, a etapa lenta é a saída do brometo, que forma o cátion terc-butila. A água ou a azida atacam depois, em etapas rápidas posteriores ao estado de transição mais alto, então suas concentrações não aparecem na lei de velocidade. Mais azida muda a proporção de produtos, não a velocidade.

O que você vai praticar

Preveja como a velocidade de uma SN1 responde à concentração do nucleófilo a partir da posição da etapa determinante da velocidade.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Kinetics
  • #SN1
  • #EnergyDiagrams

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