Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
Por que sais diastereoisoméricos se separam e enantiômeros não
Condições: (R)-1-phenylethylammonium (2R,3R)-hydrogen tartrate and (S)-1-phenylethylammonium (2R,3R)-hydrogen tartrate in methanol
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Os dois sais formados a partir da 1-feniletilamina racêmica e do ácido (2R,3R)-tartárico podem ser separados por cristalização, mas os dois enantiômeros da amina não. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Os sais são diastereoisômeros e, por isso, têm solubilidades e energias de rede cristalina diferentes
Só um conjunto de estereocentros é espelhado; a parte do tartarato é a mesma nos dois, então os sais não são imagens especulares e suas propriedades físicas diferem.
Esta não Os sais são enantiômeros com rotações opostas, e a rotação determina a cristalização
Os sais não são imagens especulares, e a rotação óptica não tem efeito sobre a forma como um composto cristaliza.
Esta não A transferência de próton cria um novo estereocentro no nitrogênio
Um nitrogênio de amônio com três hidrogênios não é estereocentro; os sais diferem apenas pelos estereocentros de carbono já existentes.
Esta não O ácido tartárico reage mais rápido com um dos enantiômeros da amina, então só se forma um sal
A transferência de próton é rápida e completa para os dois enantiômeros; os dois sais se formam e se separam porque suas solubilidades são diferentes.
Solução explicada
Em um ambiente aquiral, enantiômeros têm pontos de fusão, solubilidades e energias de rede idênticos; por isso, a cristalização não consegue diferenciá-los. Combinar cada enantiômero da amina com o mesmo enantiômero único do ácido tartárico dá dois sais diastereoisoméricos, e diastereoisômeros diferem em todas as propriedades físicas; assim, um dos sais cristaliza primeiro.
O que você vai praticar
Explique por que sais diastereoisoméricos podem ser separados por cristalização e enantiômeros não.
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