Química General · Bonding and structure
Grupos funcionales, isómeros y primeras flechas curvas
Una lección resuelta gratis y 40 problemas de práctica en los que dibujas tú mismo cada flecha curva.
¿Atascado con grupos funcionales, isómeros y primeras flechas curvas? Escanea el problema.
Toma una foto de la reacción de tu tarea o de tu libro y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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Lo que aprenderás
- Recognize the common functional groups, including the carbonyl families that differ only in what is attached to the C=O carbon.
- Name simple alcohols, alkanes, aldehydes, ketones, alkenes and esters from the longest chain and the lowest locant for the principal group.
- Calculate degrees of unsaturation from a molecular formula and use them to limit the possible structures.
- Tell constitutional isomers, cis–trans isomers and enantiomers apart.
- Identify nucleophiles and electrophiles and draw curved arrows for a proton transfer and a one-step substitution.
Lección gratis
El texto de la lección resuelta. En Arrow Lab, cada paso incluye sus estructuras y sus flechas dibujadas.
Leer la lección gratis (6 partes)
Los grupos funcionales son las partes reactivas
Un grupo funcional es una pequeña agrupación de átomos que reacciona siempre de la misma manera, sin importar la estructura carbonada que lo lleve. Los grupos sin C=O se reconocen por su heteroátomo: un alcohol tiene O–H sobre un carbono sp³, un fenol tiene O–H directamente sobre un anillo de benceno, un éter tiene C–O–C, una amina tiene nitrógeno enlazado solo a carbono o hidrógeno, y un haloalcano tiene C–F, C–Cl, C–Br o C–I. Los alquenos (C=C), los alquinos (C≡C) y los arenos (anillos de benceno) son los grupos formados solo por carbono, y un nitrilo es C≡N. Las familias de carbonilo contienen todas C=O y solo se diferencian en lo demás que está enlazado al carbono carbonílico: un aldehído tiene al menos un H, una cetona tiene dos carbonos, un ácido carboxílico tiene OH, un éster tiene O–C y una amida tiene N. Así, un OH o un OR sobre el carbono carbonílico forma parte de un ácido o de un éster, no de un alcohol o un éter aparte, y un nitrógeno sobre el carbono carbonílico da una amida, no una amina. El paracetamol, dibujado aquí, contiene un fenol (el OH del anillo) y una amida (el NH enlazado al C=O).
Nomenclatura de moléculas sencillas
Busca la cadena carbonada más larga que contenga el grupo funcional principal; su longitud da la raíz (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-). Numera la cadena desde el extremo que le dé al grupo principal el localizador más bajo y añade el sufijo: -ol para un alcohol, -al para un aldehído (siempre es C1, así que no lleva localizador), -ona para una cetona, -oico para un ácido, -eno para un C=C. Cuando una molécula tiene dos grupos, el de mayor prioridad toma el sufijo (ácido > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina) y el otro pasa a ser un prefijo como hidroxi-. La molécula dibujada es 5-hidroxihexan-2-ona: la cetona toma el sufijo y el número más bajo, y el OH es el prefijo hidroxi. Los ésteres se nombran con dos palabras, primero el grupo alquilo unido al O y luego la parte ácida como -oato: CH₃COOCH₂CH₃ es etanoato de etilo (acetato de etilo).
Grados de insaturación
Cada anillo o enlace π le quita dos hidrógenos a la fórmula saturada y acíclica CₙH₂ₙ₊₂. Por lo tanto, el grado de insaturación (IG) es (2C + 2 + N − H − X)/2, donde X cuenta los halógenos. Los halógenos cuentan como el hidrógeno, cada nitrógeno suma uno al numerador, y el oxígeno y el azufre se ignoran. El ciclohexeno, C₆H₁₀, dibujado aquí, tiene (12 + 2 − 10)/2 = 2: un anillo y un C=C. Un C=C o un C=O cuenta 1, un C≡C o un C≡N cuenta 2, y un anillo de benceno cuenta 4 (un anillo y tres enlaces π). La hidrogenación con Pd/C a temperatura ambiente adiciona un H₂ a cada C=C (dos a un C≡C), pero deja intactos los anillos ordinarios y los anillos de benceno; por eso, en un hidrocarburo no aromático, el H₂ consumido te dice qué parte del IG corresponde a enlaces π.
Tipos de isómeros
Los isómeros comparten la fórmula molecular, pero son compuestos distintos. Los isómeros constitucionales se diferencian en qué átomos están enlazados con cuáles: el butan-1-ol y el éter dietílico son ambos C₄H₁₀O. Los estereoisómeros tienen las mismas conexiones, pero una disposición diferente en el espacio. La rotación alrededor de un enlace C=C no ocurre a temperatura ambiente, así que un alqueno cuyos dos carbonos del doble enlace llevan cada uno dos grupos diferentes existe como isómeros cis y trans (Z y E), como los dos but-2-enos dibujados aquí. Un carbono que lleva cuatro grupos diferentes es un estereocentro, y la molécula y su imagen especular son enantiómeros no superponibles, como en el butan-2-ol. Las conformaciones, que se interconvierten por rotación alrededor de enlaces simples, no son isómeros.
Nucleófilos, electrófilos y flechas curvas
Un nucleófilo tiene electrones que donar: un par solitario (hidróxido, agua, amoníaco, cianuro) o un enlace π. Un electrófilo acepta electrones: un átomo con un orbital vacío (el boro del BF₃), un átomo δ+ en un enlace polar cuyo par enlazante puede irse (el carbono del C–Br, el H del H–Cl) o un carbono carbonílico. Una flecha curva muestra el movimiento de un par de electrones, así que siempre parte de un par solitario o de un enlace y apunta al átomo o al enlace que recibe el par. Cuando el hidróxido reacciona con el bromometano, una flecha va de un par solitario del oxígeno al carbono y forma el C–O, y una segunda va del enlace C–Br al bromo, que se va como bromuro; sin la segunda flecha, el carbono tendría cinco enlaces. Una transferencia de protón usa las mismas dos flechas: el par solitario de la base al H, y el enlace H–A antiguo al A.
Lo que conviene recordar
Identifica cada grupo por lo que está enlazado a su átomo clave, nombra las moléculas a partir de la cadena más larga con el grupo principal en el localizador más bajo, usa (2C + 2 + N − H − X)/2 para contar anillos y enlaces π, decide si los isómeros se diferencian en sus conexiones o solo en el espacio, y dibuja cada flecha curva desde un par de electrones hacia el átomo electrófilo, rompiendo un enlace siempre que uno nuevo fuera a sobrepasar la capacidad de un átomo.
Problemas de práctica (40)
Practicar es gratis con una cuenta.
Dibuja el mecanismo 4
Nucleófilos, electrófilos y flechas curvas
- Un ácido carboxílico cede su protón a una aminaDibuja la transferencia de protón del ácido benzoico a la metilamina que da benzoato de metilamonio y, después, las flechas de resonancia que reparten la carga negativa del carboxilato entre sus dos oxígenos.
- Metilación del 4-metilfenol a través de su fenóxidoDibuja la transferencia de protón que convierte el 4-metilfenol en su fenóxido y, después, la sustitución en un solo paso en la que el fenóxido desplaza al yoduro del yodometano para dar 1-metoxi-4-metilbenceno.
- El cloruro de hidrógeno cede su protón al aguaDibuja las dos flechas curvas de la transferencia de protón del cloruro de hidrógeno al agua que forma hidronio y cloruro.
- El hidróxido sustituye al 1-bromopropanoDibuja las dos flechas curvas de la sustitución en un solo paso del 1-bromopropano por el hidróxido: un par solitario forma el enlace C–O mientras se rompe el enlace C–Br, lo que da propan-1-ol.
Predice el producto 1
- El cianuro se encuentra con el yodometanoPredice un producto de sustitución uniendo el átomo con el par solitario del nucleófilo al carbono electrófilo.
Clasificar 16
Nucleófilos, electrófilos y flechas curvas
- ¿Cuál especie es un nucleófilo?Identifica un nucleófilo como una especie con un par solitario disponible.
Grados de insaturación
- ¿Cuál compuesto no es C₄H₈O?Usa el grado de insaturación para decidir qué estructuras pueden compartir una fórmula dada.
Reconocimiento de grupos funcionales
- Grupos funcionales de la aspirinaIdentifica los grupos ácido carboxílico y éster de la aspirina observando qué está unido a cada carbono carbonílico.
- Grupos funcionales en el paracetamolReconoce un fenol y una amida en la molécula de un fármaco y evita llamarlos alcohol, amina o cetona.
- ¿Cuál compuesto es una amida?Distingue una amida de una molécula que solo contiene una amina y un grupo carbonilo.
- ¿Cuál compuesto es un éster?Identifica un éster encontrando un grupo O–C enlazado directamente al carbono carbonílico.
- ¿Cuál compuesto es un fenol?Distingue un fenol de un alcohol o un éter que también contienen un anillo.
- Grupos funcionales en la vainillinaEnumera todos los grupos funcionales de un compuesto aromático multifuncional sin fusionar grupos vecinos.
Isómeros
- Los dos but-2-enosClasifica los alquenos cis y trans como estereoisómeros, no como conformaciones ni isómeros constitucionales.
- Butan-1-ol y éter dietílicoClasifica dos compuestos con la misma fórmula y distinta conectividad como isómeros constitucionales.
- Dos dibujos del butan-2-olReconoce dos dibujos del butan-2-ol con cuñas opuestas en el único estereocentro como enantiómeros.
- ¿Qué alcohol existe como enantiómeros?Encuentra un estereocentro buscando un carbono con cuatro grupos diferentes.
- ¿Qué alqueno tiene formas cis y trans?Decide si un alqueno puede existir como isómeros cis y trans revisando si ambos carbonos del alqueno tienen dos grupos diferentes.
Nomenclatura de moléculas sencillas
- Nombra un alcohol ramificadoNombra un alcohol ramificado dando al carbono que lleva el OH el localizador más bajo.
- Nombra un ésterNombra un éster separándolo en el grupo alquilo unido al O y la parte -oato derivada del ácido.
- Nombra una hidroxicetonaAplica la prioridad de grupos funcionales y los localizadores más bajos para nombrar una molécula que tiene a la vez una cetona y un alcohol.
Comparar 3
Nucleófilos, electrófilos y flechas curvas
- Ordena la polaridad de los enlaces C–XOrdena los enlaces carbono–heteroátomo según su polaridad a partir de las diferencias de electronegatividad.
Grados de insaturación
- Ordena por grado de insaturaciónOrdena hidrocarburos de seis carbonos por grado de insaturación a partir de sus estructuras.
Isómeros
- ¿Qué par no son isómeros?Revisa las fórmulas moleculares para decidir si dos estructuras son isómeros, incluso cuando se parecen.
Calcular 7
Grados de insaturación
- Grado de insaturación del bencenoCalcula el grado de insaturación de un hidrocarburo a partir de su fórmula y relaciónalo con sus anillos más enlaces π.
- Grado de insaturación de C₅H₈Calcula el grado de insaturación de una fórmula de hidrocarburo comparándola con la fórmula saturada CₙH₂ₙ₊₂.
- Grado de insaturación de la cafeínaCalcula el grado de insaturación de una molécula con varios nitrógenos y oxígenos y compruébalo con la estructura.
- Grado de insaturación con un halógenoTrata un halógeno como hidrógeno al calcular el grado de insaturación.
- Grado de insaturación con nitrógenoIncluye el nitrógeno correctamente al calcular el grado de insaturación.
Isómeros
- ¿Cuántos alcoholes C₄H₁₀O hay?Enumera los isómeros constitucionales de una fórmula que pertenecen a una misma familia de grupos funcionales.
- ¿Cuántos pentanos hay?Cuenta los isómeros constitucionales de un alcano pequeño sin contar dos veces el mismo esqueleto.
Encuentra el error 3
Nucleófilos, electrófilos y flechas curvas
- Encuentra la flecha que faltaDiagnostica un mecanismo de sustitución que forma un nuevo enlace con el carbono sin romper el anterior.
Reconocimiento de grupos funcionales
- Encuentra el error en una lista de grupos funcionalesDiagnostica el error de dividir un éster en una cetona y un éter.
Nomenclatura de moléculas sencillas
- Corrige el nombre de un alcanoDiagnostica un nombre que se construyó sobre una cadena más corta que la cadena más larga.
Interpreta la evidencia 3
Grados de insaturación
- ¿Anillos o enlaces π?Combina el grado de insaturación con el consumo de hidrógeno para contar por separado los anillos y los enlaces π.
Nomenclatura de moléculas sencillas
- Dibuja el 4-metilpent-3-en-2-onaDescifra un nombre con sufijo de cetona, infijo de alqueno y localizador de rama para obtener la estructura correcta.
- Dibuja la pentan-2-onaTraduce la raíz, el sufijo y el localizador de un nombre de cetona a una estructura.
Trabaja hacia atrás 1
- ¿Qué bromuro da propan-1-ol?Trabaja hacia atrás desde un producto de sustitución hasta el haluro cuyo carbono del C–Br se convierte en el carbono del C–OH.
Explica por qué 2
Nucleófilos, electrófilos y flechas curvas
- Por qué el bromometano reacciona y el metano noExplica la reactividad en la sustitución a partir de la polaridad del enlace y la estabilidad del grupo saliente.
Reconocimiento de grupos funcionales
- Por qué un éster no es una cetonaExplica que las familias de carbonilos se definen por los átomos unidos al carbono carbonílico.
¿Atascado con grupos funcionales, isómeros y primeras flechas curvas? Escanea el problema.
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