Para nombrar un alcano, busca la cadena de carbonos continua más larga, numérala para que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos y escribe los sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal. Por ejemplo, (CH₃)₂CHCH(C₂H₅)CH(CH₃)₂ es el 3-etil-2,4-dimetilpentano.
Busca la cadena de carbonos continua más larga; da el nombre principal (pentano, hexano, heptano). Si dos cadenas tienen la misma longitud, elige la que tenga más sustituyentes.
Numera la cadena desde el extremo que da al primer sustituyente el localizador más bajo; si hay empate, compara los conjuntos completos de localizadores en el primer punto de diferencia.
Nombra cada sustituyente como grupo alquilo (metilo, etilo, propan-2-ilo, antes llamado isopropilo) y asígnale su localizador.
Agrupa los sustituyentes iguales con di-, tri- o tetra- y repite cada localizador (2,2-dimetil).
Escribe los sustituyentes en orden alfabético según su nombre en español, sin contar prefijos multiplicadores como di- y tri-, y añade el nombre principal. Los halógenos también son prefijos: bromo, cloro, fluoro, yodo.
Si los localizadores siguen empatados desde ambos extremos, el localizador más bajo va al sustituyente que se cita primero en orden alfabético.
Para nombrar un cicloalcano, antepón ciclo al nombre del alcano del anillo, numéralo con los localizadores más bajos (el orden alfabético decide el C1 solo en un empate) y cita los prefijos en orden alfabético. Por ejemplo, un ciclohexano con dos CH₃ en un carbono y Cl en el opuesto es 4-cloro-1,1-dimetilciclohexano.
Cuenta los carbonos del anillo y antepón ciclo al nombre del alcano: ciclopropano, ciclopentano, ciclohexano. Con las reglas IUPAC de 2013, el anillo es la estructura principal aunque la cadena unida sea más larga (hexilciclopropano; textos antiguos: 1-ciclopropilhexano).
Si hay un solo sustituyente, no se escribe localizador: metilciclohexano, no 1-metilciclohexano.
Con dos o más sustituyentes, empieza en un carbono sustituido y numera el anillo en el sentido que dé los localizadores más bajos en el primer punto de diferencia.
Si dos numeraciones dan el mismo conjunto de localizadores, el C1 corresponde al sustituyente que va primero en orden alfabético (1-etil-3-metilciclopentano).
Escribe los prefijos en orden alfabético, sin contar di-, tri- ni terc-, y da a cada sustituyente su propio localizador (1,2-dimetilciclopentano).
Agrega cis- o trans- para indicar si dos sustituyentes están en la misma cara del anillo o en caras opuestas (cis-1,2-dimetilciclohexano). El nombre IUPAC preferido usa descriptores R/S: (1R,2S)-1,2-dimetilciclohexano.
Si dos anillos comparten dos carbonos cabeza de puente, escribe biciclo, luego entre corchetes los carbonos de cada uno de los tres puentes, de mayor a menor, y el nombre del alcano con todos los carbonos: biciclo[2.2.1]heptano.
Si dos anillos comparten un solo carbono, escribe espiro, luego entre corchetes los carbonos de cada anillo sin contar el átomo compartido, el menor primero, y el nombre del alcano con todos los carbonos: espiro[4.5]decano.
Para nombrar un alqueno o un alquino, toma la cadena más larga, numérala para que los enlaces dobles y triples tengan los localizadores más bajos y cambia -ano por -eno o -ino con el localizador justo antes de la terminación. Por ejemplo, CH₃CH=CHC≡CCH₃ es el hex-2-en-4-ino, y su forma trans es (2E)-hex-2-en-4-ino.
Elige la cadena principal. Según las reglas IUPAC de 2013 es la cadena de carbonos más larga, y el número de enlaces múltiples solo desempata cadenas de igual longitud. Los libros más antiguos exigen que la cadena contenga el mayor número posible de enlaces dobles y triples.
Numera la cadena para que los enlaces múltiples, dobles y triples juntos, reciban los localizadores más bajos; los sustituyentes solo deciden si los enlaces múltiples empatan. Si un eno y un ino siguen empatados, el doble enlace lleva el número menor.
Cambia -ano por -eno para un C=C o por -ino para un C≡C, y escribe el localizador del carbono de menor número de cada enlace justo antes de su terminación: pent-2-eno, but-1-ino.
Con dos o más enlaces múltiples, añade di- o tri- y una a a la raíz: buta-1,3-dieno, hexa-1,3,5-trieno. En un enino el eno va primero y pierde la o final: pent-1-en-4-ino.
Asigna E o Z a cada doble enlace estereogénico por prioridad CIP (grupos prioritarios del mismo lado, Z; de lados opuestos, E) y escribe cada descriptor con su localizador al inicio: (2E)-pent-2-eno. Si E y Z empatan, Z recibe el localizador menor.
En un anillo, los dos carbonos del C=C son C1 y C2, numerados a través del doble enlace para dar a los sustituyentes los localizadores más bajos: 3-metilciclohex-1-eno. Los sustituyentes con doble enlace son etenilo (vinilo), prop-2-en-1-ilo (alilo) y metilideno (=CH₂).
Escribe los prefijos de los sustituyentes en orden alfabético delante del nombre principal, sin contar di- ni tri-: 4-bromo-3-metilbut-1-eno.
Para nombrar un estereoisómero, asigna R o S a cada estereocentro y E o Z a cada doble enlace estereogénico según las prioridades CIP, y escribe cada descriptor con su localizador, en orden creciente, en un solo paréntesis antes del nombre. Por ejemplo, el isómero E,S de CH₃CH=CHCHClCH₃ es el (2E,4S)-4-cloropent-2-eno.
Ordena los cuatro grupos de cada estereocentro por prioridad CIP: gana el mayor número atómico y, si dos átomos empatan, compara los átomos unidos a ellos en el primer punto de diferencia. Un doble enlace cuenta dos veces el átomo al que está unido.
Mira el estereocentro con el grupo de menor prioridad (casi siempre H) hacia atrás y recorre las prioridades 1, 2, 3: en el sentido de las agujas del reloj es R; en sentido contrario, S. Si ese grupo apunta hacia ti, invierte el resultado.
En cada doble enlace con dos grupos distintos en ambos carbonos, ordena los dos grupos de cada carbono. Si los de mayor prioridad quedan del mismo lado es Z; si quedan en lados opuestos, E.
Numera primero la cadena principal o el anillo con las reglas de siempre. Los descriptores solo deciden la numeración cuando todo lo demás empata, y entonces Z recibe el localizador más bajo antes que E, y R antes que S.
Escribe cada descriptor con su localizador, aunque haya uno solo: (2R)-butan-2-ol, (2Z)-but-2-eno. Los textos antiguos omiten el localizador de un descriptor único, como en (R)-butan-2-ol.
Reúne todos los descriptores en un solo paréntesis, en orden creciente de localizador y separados por comas, mezclando R/S y E/Z según toque: (2R,3S), (3R,4E), (2E,4S). Luego pon un guion y el resto del nombre.
Los estereocentros de un anillo se asignan igual que los de una cadena: los dos caminos del anillo son dos ramas que se comparan átomo por átomo. El (1R,2R)-1,2-dimetilciclohexano es un enantiómero del isómero trans.
Un compuesto meso también lleva sus descriptores: (2R,3S)-butano-2,3-diol. El nombre especular (2S,3R) describe la misma molécula, y el localizador más bajo recibe R.
Para nombrar un alcohol, cambia la o final del alcano por -ol y numera la cadena para que el carbono del OH tenga el localizador más bajo, antes que los dobles enlaces y los sustituyentes. Por ejemplo, (CH3)2C(OH)CH=CH2 es el 2-metilbut-3-en-2-ol.
Busca la cadena o el anillo principal que lleva el grupo OH; como el OH es el sufijo, la cadena debe incluir el carbono que lo sostiene.
Numera la cadena para que el carbono del OH reciba el localizador más bajo, antes de mirar dobles enlaces, triples enlaces o prefijos.
Cambia la o final del alcano por -ol y escribe el localizador justo antes (propan-2-ol); con dos o más OH se conserva la o y se añade diol o triol (etano-1,2-diol).
Los tioles se nombran igual con -tiol, conservando la o (etanotiol); como prefijo el SH es sulfanil, y un grupo RS– es alquilsulfanil, por ejemplo metilsulfanil.
Nombra un éter como alcoxialcano: la cadena mayor o el anillo es el compuesto principal, y el grupo menor con el oxígeno es el prefijo metoxi, etoxi o propoxi.
Un anillo de tres miembros con un oxígeno es un oxirano, y los mayores son oxetano, oxolano y oxano; se numera desde el oxígeno del anillo, que es la posición 1.
Para nombrar un derivado del benceno, usa un nombre retenido como fenol o anilina si su grupo está presente (ese grupo ocupa el C1); si no, nombra los grupos como prefijos, numera con los localizadores más bajos y ordena los prefijos alfabéticamente. Por ejemplo, ClC6H4OH con el Cl opuesto al OH es el 4-clorofenol.
Busca un nombre retenido: fenol (OH), anilina (NH2), ácido benzoico (COOH), benzaldehído (CHO) o benzonitrilo (CN). Si corresponde, su grupo va en el C1 y no se cita como prefijo.
Si no, el benceno es la base y cada grupo es un prefijo: etilbenceno, clorobenceno, nitrobenceno. El tolueno, el anisol y los xilenos sin sustituir conservan su nombre (metilbenceno también se acepta), pero con otro grupo se nombran como bencenos.
Con exactamente dos grupos puedes decir orto (1,2), meta (1,3) o para (1,4), pero el nombre IUPAC usa números: 1-bromo-3-metilbenceno (m-bromotolueno).
Con tres o más grupos usa siempre números y elige el conjunto de localizadores más bajo en el primer punto de diferencia.
Si hay empate, el número más bajo es para el grupo que va primero en orden alfabético según su nombre en español.
Escribe los prefijos en orden alfabético (sin contar di, tri) con sus localizadores y después el nombre base.
C6H5- como sustituyente es fenilo; C6H5CH2- es bencilo. Si el grupo principal está en la cadena, el anillo pasa a ser sustituyente: fenilmetanol (alcohol bencílico).
Para nombrar un aldehído, el carbono del CHO es el C1 y se añade -al sin localizador; para una cetona, numera la cadena para que el carbono del C=O tenga el localizador más bajo y añade -ona. Por ejemplo, CH3COCH2CH2CH3 es la pentan-2-ona.
Busca la cadena más larga que contenga el carbono carbonílico; el carbono del CHO siempre forma parte de la cadena.
En un aldehído, el carbono del CHO es el C1, así que la terminación es -al sin localizador (butanal, 3-metilbutanal).
Si el CHO está unido a un anillo, el anillo es la cadena principal y se añade -carbaldehído; el carbono del CHO no se cuenta (ciclohexanocarbaldehído).
En una cetona, numera la cadena para que el carbono del C=O tenga el localizador más bajo y escríbelo justo antes de -ona (pentan-2-ona, hexan-3-ona).
Si la molécula tiene ambos grupos, el aldehído tiene prioridad: el nombre termina en -al y la cetona pasa a ser el prefijo oxo (3-oxobutanal).
Si hay un grupo de mayor prioridad, como un ácido carboxílico, el CHO se cita como formil y la cetona como oxo.
Ordena los prefijos alfabéticamente antes del nombre principal; benzaldehído es un nombre retenido, pero acetona es solo un nombre de uso general: el nombre IUPAC 2013 es propan-2-ona.
Para nombrar un ácido carboxílico, toma la cadena más larga que incluye el carbono del COOH como C1, cambia la o final del alcano por -oico y antepón la palabra ácido; los derivados usan -oato de alquilo (ésteres), haluro de -oílo, -amida o -nitrilo. Por ejemplo, (CH₃)₂CHCH₂COOCH₂CH₃ es el 3-metilbutanoato de etilo.
Identifica el grupo principal: ácido carboxílico, luego anhídrido, éster, haluro de ácido, amida y nitrilo. Ese grupo da el sufijo y todos los demás se nombran como prefijos.
Elige la cadena más larga que contenga el carbono carbonílico (o el del nitrilo) y numérala desde ese carbono. Siempre es C1, así que el sufijo nunca lleva localizador.
Ácidos: la palabra ácido y el nombre del alcano terminado en -oico (ácido butanoico). Ácido fórmico, acético y benzoico son nombres retenidos y preferidos por la IUPAC. Si el COOH está en un anillo, usa -carboxílico: ácido ciclohexanocarboxílico.
Ésteres y sales: primero el anión, con -oico cambiado a -oato, y después de «de» el grupo unido al oxígeno o el metal: acetato de etilo, propanoato de sodio.
Haluros de ácido: cloruro (o bromuro) de y el nombre del ácido terminado en -oílo (cloruro de propanoílo; del ácido acético, cloruro de acetilo). Anhídridos: anhídrido y el nombre del ácido (anhídrido acético); un anhídrido mixto cita los dos ácidos en orden alfabético.
Amidas: cambia -oico por -amida (butanamida; del ácido acético, acetamida) y da a cada grupo unido al nitrógeno el localizador N, como en N,N-dimetilacetamida.
Nitrilos: añade -nitrilo al nombre del alcano contando el carbono del nitrilo en la cadena, así que CH3CH2CH2CN es butanonitrilo. Si el grupo CN está en un anillo, usa -carbonitrilo.
Para nombrar una amina, toma como principal la cadena de carbonos más larga unida al nitrógeno, cambia la o final del alcano por -amina y pon el localizador del carbono unido al nitrógeno antes del sufijo; los demás grupos del nitrógeno llevan N. Por ejemplo, (CH3CH2)2CHN(CH3)CH2CH3 es la N-etil-N-metilpentan-3-amina.
Identifica los grupos de carbono unidos al nitrógeno y elige el principal: normalmente la cadena más larga o un anillo. El alcano pierde la o final y recibe el sufijo -amina: etanamina, propan-1-amina, ciclohexanamina.
Numera la cadena principal para que el carbono unido al nitrógeno tenga el localizador más bajo y escríbelo justo antes de -amina: butan-2-amina. Los textos antiguos lo ponían delante (2-butanamina).
Cada otro grupo sobre el nitrógeno es un prefijo con el localizador N, una N por grupo: N-metil, N,N-dimetil. La N distingue los grupos del nitrógeno de los grupos sobre carbonos.
Ordena todos los prefijos, del nitrógeno y de los carbonos, alfabéticamente por su nombre en español, sin contar di ni tri: N-etil-N-metilpentan-3-amina, 3-cloro-N-metilpropan-1-amina.
Si el nitrógeno está unido a un anillo de benceno, usa el nombre retenido anilina, con el carbono unido al nitrógeno como C1: N-metilanilina, 4-cloroanilina. Con dos grupos NH2 se forma una diamina y el alcano conserva la o: hexano-1,6-diamina.
Un nitrógeno con cuatro grupos de carbono es un ion amonio cuaternario. Añade -aminio al nombre principal, da localizador N a los otros tres grupos y nombra primero el anión: cloruro de N,N,N-trimetiletanaminio.
Si la molécula tiene un grupo de mayor prioridad (ácido, derivado de ácido, nitrilo, aldehído, cetona o alcohol), ese grupo es el sufijo y el NH2 pasa a ser el prefijo amino: 4-aminobutan-2-ol, ácido 2-aminopropanoico.
Para nombrar un compuesto con varios grupos funcionales, el grupo de mayor prioridad va como sufijo, los demás se escriben como prefijos en orden alfabético y se numera para que el sufijo tenga el localizador más bajo. Por ejemplo, HOCH₂CH₂COCH₂COOH es el ácido 5-hidroxi-3-oxopentanoico.
Identifica todos los grupos y elige el de mayor prioridad: ácido carboxílico, anhídrido, éster, haluro de ácido, amida, nitrilo, aldehído, cetona, alcohol, amina.
Solo el grupo principal se escribe como sufijo; un nombre lleva un único sufijo (o varias copias del mismo grupo, como en el ácido butanodioico).
Elige la cadena o el anillo principal que contiene el grupo principal; entre cadenas, la más larga, y el mayor número de enlaces múltiples solo desempata cadenas de igual longitud.
Numera para que el grupo principal tenga el localizador más bajo; si hay empate, favorece los dobles y triples enlaces y luego el conjunto de prefijos.
Escribe los demás grupos como prefijos: carboxi, oxo (C=O de la cadena), formil (CHO sobre un anillo o en posición lateral), hidroxi, amino, ciano, además de halógenos y grupos alquilo.
Ordena los prefijos alfabéticamente según su nombre en español, cada uno con su localizador; los multiplicadores como di- no cuentan al ordenar.
En un anillo de benceno usa el nombre retenido del grupo principal (ácido benzoico, benzaldehído, fenol, anilina); ese grupo ocupa el C1, como en el ácido 4-aminobenzoico.
Un nombre IUPAC se arma en un orden fijo: elige la cadena o el anillo principal, numéralo para obtener los localizadores más bajos y escribe los sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y su sufijo.
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Preguntas frecuentes
¿Las reglas y los ejercicios son gratis?
Sí. Cada página de reglas, lección y ejercicio es gratis, y no necesitas cuenta para leer ni practicar.
¿Qué reglas de nomenclatura usa?
Los nombres siguen las recomendaciones IUPAC de 2013, como pent-2-eno y propan-2-ol; las reglas también muestran formas antiguas como 2-penteno y nombres comunes como acetona.
¿Qué temas abarca?
Alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos, R/S y E/Z, alcoholes y éteres de Orgánica I; luego aromáticos, aldehídos y cetonas, ácidos y derivados, aminas y prioridad de grupos funcionales de Orgánica II.
¿Está disponible en español y portugués?
Sí. Cada página de reglas y nombre de compuesto está escrito en inglés, español y portugués de Brasil.
Más recursos gratuitos
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