Mecanismos
Mecanismos de reacción en química orgánica, paso a paso
Los mecanismos centrales de Orgo 1 y Orgo 2, cada uno explicado paso a paso con las palabras propias de Arrow Lab. Lee aquí un mecanismo y después dibuja tú mismo cada flecha curva para recibir comentarios sobre cada movimiento.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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Mecanismos de Química Orgánica 1
Rutas de sustitución
Mecanismo de reacción SN2
2 pasos
Dibuja un ataque por el lado opuesto y observa cómo invierte la disposición alrededor del carbono.
Mecanismo de reacción SN1 con desplazamiento de hidruro
5 pasos
Dibuja la salida del bromuro, un desplazamiento de hidruro, el ataque del agua y la pérdida de un protón para formar el alcohol reordenado.
Eliminación y vías competitivas
Adición a alquenos y regioquímica
Mecanismo de hidratación de alqueno con desplazamiento de hidruro
5 pasos
Usar el par de un enlace C–H en un desplazamiento de hidruro, luego adicionar agua y devolver un protón para formar el alcohol.
Mecanismo de formación de halohidrina
4 pasos
Abre un puente de bromonio con agua y luego retira un protón para formar el alcohol.
Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Mecanismo de hidroboración
2 pasos
Usa el enlace B–H y el par π del alqueno para añadir B y H desde la misma cara en un solo paso.
Mecanismo de bromación de alqueno (ion bromonio)
3 pasos
Forma un puente de bromonio y ábrelo por el lado opuesto para ver cómo el alqueno E determina la estereoquímica del producto.
Mecanismo de epoxidación de alqueno
2 pasos
Dibuja la transferencia de oxígeno desde un perácido y observa cómo la geometría del alqueno E se conserva en el epóxido.
Reacciones radicalarias y selectividad
Transformaciones de alquinos
Mecanismos de Química Orgánica 2
Transformaciones de alcoholes
Mecanismo de deshidratación de alcohol catalizada por ácido
4 pasos
Protona el alcohol, deja que se vaya el agua y luego elimina un protón vecino para formar el alqueno y regenerar el ácido.
Mecanismo de reacción de PBr3 con un alcohol
3 pasos
Enlaza el oxígeno del alcohol al fósforo y luego usa el bromuro para un ataque SN2 sobre el carbono.
Mecanismo de síntesis de éteres de Williamson
3 pasos
Elimina el protón del alcohol y luego forma un éter por ataque SN2 junto al alqueno.
Éteres y apertura de epóxidos
Mecanismo de apertura de epóxido catalizada por ácido
4 pasos
Protona el epóxido y luego adiciona metanol en el carbono terciario mientras el oxígeno del anillo permanece en el CH₂.
Mecanismo de apertura de epóxido en condiciones básicas
3 pasos
Usa el extremo carbonado del cianuro para abrir el epóxido y añadir un carbono a la cadena. Esto es apertura de anillo, no adición a un carbonilo.
Conjugación y cicloadición
Sustitución electrofílica aromática
Mecanismo de nitración del benceno
5 pasos
Forma NO₂⁺ a partir del ácido nítrico, adiciónalo al benceno y regenera el ácido sulfúrico.
Mecanismo de bromación de anisol (SEA)
3 pasos
Usa Br₂ para reemplazar un hidrógeno del anillo por bromo y luego restaura el anillo aromático.
Mecanismo de acilación de Friedel-Crafts
3 pasos
Forma un enlace con el carbono del acilio sin darle más de ocho electrones y luego restaura la aromaticidad.