Química General · Bonding and structure
Estructuras de Lewis y carga formal
Una lección resuelta gratis y 40 problemas de práctica en los que dibujas tú mismo cada flecha curva.
¿Atascado con estructuras de Lewis y carga formal? Escanea el problema.
Toma una foto de la reacción de tu tarea o de tu libro y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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Lo que aprenderás
- Count the valence electrons of a molecule or ion from group numbers and its charge, and place them as bonds and lone pairs on a sensible skeleton.
- Assign formal charges atom by atom and use them to choose between Lewis structures.
- Recognise the octet exceptions: electron-deficient boron and aluminium, odd-electron molecules such as NO, and expanded octets on third-row and heavier atoms.
- Draw resonance contributors with curved arrows that move only electrons, and use them to predict bond orders and bond lengths.
- Describe Lewis acid–base adduct formation, such as BF₃ with NH₃ and AlCl₃ with chloride, as one lone pair filling an empty orbital.
Lección gratis
El texto de la lección resuelta. En Arrow Lab, cada paso incluye sus estructuras y sus flechas dibujadas.
Leer la lección gratis (7 partes)
Primero cuenta los electrones de valencia
Una estructura de Lewis debe colocar exactamente el número correcto de electrones de valencia. Suma los electrones de valencia según el número de grupo de cada átomo (H 1, B 3, C 4, N 5, O 6, halógenos 7) y luego añade un electrón por cada carga negativa o quita uno por cada carga positiva. El ion nitrato, NO₃⁻, tiene 5 + 3 × 6 + 1 = 24; el ion amonio, NH₄⁺, tiene 5 + 4 × 1 − 1 = 8. Los electrones del centro nunca aparecen en una estructura de Lewis.
Construye el esqueleto y completa los octetos
El átomo menos electronegativo que no sea hidrógeno suele ir en el centro; el hidrógeno y el flúor forman un solo enlace y son siempre terminales. Une los átomos con enlaces simples (dos electrones cada uno), da pares solitarios a los átomos externos hasta que cada uno tenga un octeto y coloca los electrones sobrantes en el átomo central. Si el átomo central todavía tiene menos de ocho electrones, convierte un par solitario de un átomo externo en un par π compartido. El cianuro de hidrógeno muestra el resultado: H–C≡N con un par solitario sobre el nitrógeno usa los 10 electrones de valencia y da un octeto al carbono y al nitrógeno.
Carga formal
Carga formal = electrones de valencia − electrones no enlazantes − número de enlaces. Es una contabilidad que supone que todos los enlaces se comparten por igual, así que no es la carga real de un átomo ni el estado de oxidación. Las cargas formales siempre suman la carga de la especie. Cuando existen varias estructuras válidas, prefiere la que tenga menos cargas formales y las más pequeñas, con cualquier carga formal negativa sobre el átomo más electronegativo. El monóxido de carbono es la sorpresa clásica: en :C≡O: el carbono posee 2 + 3 = 5 electrones, uno más que sus 4 electrones de valencia, así que el carbono es −1 y el oxígeno es +1.
Cuando la regla del octeto se dobla
Los compuestos de boro y aluminio como BF₃ y el AlCl₃ monómero tienen solo seis electrones en el átomo central; el orbital vacío los convierte en ácidos de Lewis. Las moléculas con un número impar de electrones, como NO (11) y NO₂ (17), no pueden dar un octeto a cada átomo; la mejor estructura de Lewis del NO pone el electrón desapareado sobre el nitrógeno, y ambas cargas formales son cero. Los átomos desde la tercera fila hacia abajo pueden albergar más de ocho electrones: el azufre en SF₆ tiene seis enlaces y doce electrones. Los átomos de la segunda fila (C, N, O, F) nunca superan un octeto.
Resonancia y flechas curvas
Cuando una sola estructura de Lewis no puede mostrar el enlace, dibuja varios contribuyentes que difieran solo en dónde están los electrones π y los pares solitarios. Los átomos y los enlaces σ nunca se mueven; mover un hidrógeno da un compuesto distinto (un tautómero), no una forma de resonancia. Una flecha curva comienza en un par de electrones (un par solitario o un enlace) y termina donde va ese par. En el acetato, un par solitario del oxígeno forma un nuevo enlace π C=O mientras el antiguo par π C=O se traslada al otro oxígeno. El ion real es un híbrido: ambos enlaces C–O son idénticos, con un orden de enlace de 1.5. En el carbonato y el nitrato, cuatro pares enlazantes se reparten entre tres enlaces, así que cada orden de enlace es 4/3.
Ácidos y bases de Lewis
Una base de Lewis dona un par de electrones y un ácido de Lewis lo acepta. Una flecha curva, desde el par solitario de la base hasta el orbital vacío del ácido, forma un nuevo enlace en el que ambos electrones provinieron de la base. El amoníaco dona su par solitario al boro en BF₃; el aducto H₃N–BF₃ tiene nitrógeno en +1 y boro en −1, y el boro ahora tiene un octeto. El cloruro se adiciona al AlCl₃ de la misma manera para dar el ion tetracloroaluminato, AlCl₄⁻, y por eso el AlCl₃ puede arrancar el cloruro de un cloruro de alquilo o de acilo.
Lo que conviene recordar
Cuenta los electrones de valencia, colócalos para dar octetos a los átomos de la segunda fila y luego usa las cargas formales para elegir entre estructuras. Espera que el boro, el aluminio y las moléculas con electrones desapareados no alcancen el octeto, y que los átomos de la tercera fila lo superen. Las flechas de resonancia mueven solo electrones, y una reacción ácido-base de Lewis es un par solitario que llena un orbital vacío.
Problemas de práctica (40)
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Dibuja el mecanismo 4
Excepciones al octeto y ácidos de Lewis
- El cloruro de aluminio le arranca el cloruro al cloruro de terc-butiloDibuja cómo el ácido de Lewis AlCl₃ acepta un par solitario de un cloro y luego le quita el cloruro al 2-cloro-2-metilpropano, dando el ion tetracloroaluminato AlCl₄⁻ y el catión terc-butilo, y sigue las cargas formales en todo el proceso.
- El monóxido de carbono se une al borano a través del carbonoDibuja la reacción ácido-base de Lewis en la que el par solitario del carbono del monóxido de carbono llena el orbital vacío del boro en BH₃, y sigue cómo cambian las cargas formales.
Resonancia y flechas curvas
- El amoniaco y el dióxido de carbono dan carbamato de amonioDibuja la adición del amoniaco al dióxido de carbono como una base de Lewis que se adiciona a un carbono pobre en electrones, la transferencia de protón a un segundo amoniaco que da carbamato de amonio, y la contribuyente de resonancia del ion carbamato.
- El ácido nítrico se ioniza; los tres contribuyentes de resonancia del nitratoDibuja el agua quitándole el protón ácido al ácido nítrico y luego usa flechas curvas para pasar de un contribuyente de resonancia del nitrato al siguiente hasta haber dibujado los tres contribuyentes equivalentes.
Predice el producto 3
Excepciones al octeto y ácidos de Lewis
- El BF₃ se encuentra con el éter dietílicoPredice el aducto ácido-base de Lewis que se forma cuando un par solitario del oxígeno ocupa el orbital vacío del boro, junto con sus cargas formales.
Conteo de electrones y esqueletos
- Estructura de Lewis del cianuro de hidrógenoColoca los enlaces múltiples y los pares solitarios para que una molécula pequeña use su número exacto de electrones y dé octetos al C y al N.
Resonancia y flechas curvas
- Sigue las flechas en el nitritoPredice el contribuyente de resonancia que resulta de un par de flechas curvas dado.
Clasificar 7
Carga formal
- ¿Dónde está la carga en el borohidruro?Localiza la carga formal en un anión tetraédrico de boro.
Excepciones al octeto y ácidos de Lewis
- ¿Qué átomo central supera el octeto?Reconoce un átomo central con más de ocho electrones y relaciónalo con su período de la tabla periódica.
- ¿Qué átomo central carece de octeto?Reconoce un átomo central deficiente en electrones en una molécula neutra.
- ¿Qué especie no puede dar un octeto a cada átomo?Usa la paridad de los electrones de valencia para identificar una molécula con número impar de electrones entre varias especies diatómicas.
Conteo de electrones y esqueletos
- ¿Qué átomo es el central en el ácido hipocloroso?Elige el esqueleto de una molécula triatómica a partir de la capacidad de enlace y la carga formal.
- Igual número de electrones que el CO₂Usa el conteo de electrones de valencia para encontrar una especie cuya estructura de Lewis tenga el mismo patrón que el dióxido de carbono.
Resonancia y flechas curvas
- ¿Formas de resonancia o especies distintas?Clasificar pares de estructuras como contribuyentes de resonancia, tautómeros, isómeros o especies distintas.
Comparar 7
Resonancia y flechas curvas
- Ordena las longitudes de enlace C–OOrdena las longitudes de enlace carbono–oxígeno según los órdenes de enlace derivados de las estructuras de Lewis y la resonancia.
- El segundo contribuyente de resonancia de la formamidaElige el contribuyente con separación de cargas más importante de una amida y descarta un tautómero presentado como forma de resonancia.
- Ordena los órdenes de enlace N–ODeduce y ordena los órdenes de enlace N–O de cuatro iones de nitrógeno y oxígeno a partir de sus estructuras de Lewis y su resonancia.
Carga formal
- La mejor estructura de Lewis del dióxido de carbonoElige entre distintas distribuciones válidas de electrones para el CO₂ usando octetos y cargas formales.
- Elige el esqueleto del monóxido de dinitrógenoUsa las cargas formales para decidir entre dos posibles conexiones de átomos en una molécula triatómica.
- Estructura del sulfato con el menor número de cargas formalesAplicar el criterio de la carga formal para elegir entre estructuras con octeto expandido y con octeto de un oxoanión de azufre.
Excepciones al octeto y ácidos de Lewis
- Mejor estructura de Lewis del óxido nítricoElige la mejor estructura de Lewis de una molécula con número impar de electrones usando cargas formales y electronegatividad.
Calcular 10
Conteo de electrones y esqueletos
- Pares solitarios en el ion acetatoCuenta los pares solitarios de un anión orgánico a partir de su número de electrones de valencia y sus enlaces.
- Pares solitarios en el fosgenoDeterminar el número de pares solitarios a partir del recuento de electrones de valencia y del número de pares enlazantes.
- Electrones de valencia del ion sulfatoContar los electrones de valencia de un anión poliatómico, incluidos los electrones que aporta su carga.
Carga formal
- Carga formal sobre el nitrógeno central del azidaAsigna la carga formal de un átomo con cuatro enlaces y sin par solitario en un anión simétrico.
- Carga formal del oxígeno en el hidronioAplica la fórmula de la carga formal a un átomo de oxígeno con tres enlaces y un par solitario.
- Carga formal del azufre en el sulfato con octeto completoAsigna la carga formal del átomo central en un oxoanión con octeto completo y comprueba la suma de cargas.
- Carga formal del azufre en el cloruro de tioniloConstruye una estructura de Lewis con octeto completo y un par solitario en el átomo central, y determina la carga formal de ese átomo.
Resonancia y flechas curvas
- Orden de enlace N–O en el nitratoCalcula un orden de enlace promedio a partir de contribuyentes de resonancia equivalentes.
Excepciones al octeto y ácidos de Lewis
- Electrones alrededor del azufre en SF₆Contar los electrones alrededor de un átomo central con octeto expandido.
- Pares solitarios del yodo central en I₃⁻Coloca los electrones sobrantes en un átomo central pesado y reconoce el octeto expandido resultante.
Encuentra el error 3
Carga formal
- Carga formal en el monóxido de carbonoDistingue la carga formal del estado de oxidación y de la carga parcial usando el monóxido de carbono.
Conteo de electrones y esqueletos
- Encuentra el error en una estructura del nitritoDetecta una estructura de Lewis que tiene el número correcto de electrones y la carga correcta, pero viola el límite del octeto en un átomo del segundo periodo.
Resonancia y flechas curvas
- Un paso de resonancia con una sola flecha para el carbonatoEncontrar la flecha que falta en una conversión de resonancia que daría diez electrones a un átomo de segundo periodo.
Interpreta la evidencia 1
- Interpreta las cargas formales del ozonoInterpretar los pares solitarios y los enlaces de una estructura de Lewis dibujada y convertirlos en cargas formales.
Trabaja hacia atrás 2
Excepciones al octeto y ácidos de Lewis
- ¿Qué especies formaron el amoniaco-borano?Reconstruye, a partir de un aducto de Lewis, el ácido de Lewis y la base de Lewis que lo formaron.
Conteo de electrones y esqueletos
- Identifica el átomo central de XF₄Deduce el grupo del átomo central a partir de los enlaces y los pares solitarios de una estructura de Lewis.
Explica por qué 3
Carga formal
- ¿Por qué el nitrógeno es positivo en el amonio?Explica una carga formal positiva como el caso de un átomo que posee menos electrones que su número de valencia.
Excepciones al octeto y ácidos de Lewis
- ¿Por qué el BF₃ es un ácido de Lewis pero el CF₄ no?Explica la acidez de Lewis de un compuesto del grupo 13 en términos de su octeto incompleto.
Resonancia y flechas curvas
- ¿Por qué son idénticos los dos enlaces del ozono?Explicar que las longitudes de enlace medidas iguales se deben a un híbrido de resonancia, y no a estructuras alternantes.
¿Atascado con estructuras de Lewis y carga formal? Escanea el problema.
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