Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hydration of styrene
Condiciones: H3O+ (dilute H2SO4, H2O)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the alkene
Hydronium transfers a proton to C1, so the positive charge develops on the benzylic (secondary, resonance-stabilized) carbon. This slow step sets the regiochemistry.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond.
- The O–H bond pair returns to oxygen, releasing neutral water.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Water attacks the cation
A water molecule from the solvent uses an oxygen lone pair to bond to the benzylic (secondary, resonance-stabilized) cation carbon, giving an oxonium ion.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C2–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second water molecule removes a proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, so the acid is a catalyst.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen, neutralizing it.
1-Phenylethanol (racemic)
Water bonds to the benzylic carbon, giving the secondary alcohol as a racemate; the ring itself is untouched.
Qué vas a practicar
Draw acid-catalysed hydration of styrene via the benzylic cation to 1-phenylethanol (substrate: styrene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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