Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
¿Qué orbital del bromometano acepta al hidróxido en la SN2?
Condiciones: Hydroxide attacking bromomethane, CH3Br, in an SN2 reaction.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿A qué orbital del bromometano dona el par solitario del hidróxido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Al orbital σ* C–Br vacío, en su lóbulo grande sobre el carbono, opuesto al bromo
El σ* C–Br es el orbital desocupado de menor energía; al poblarlo se anula el enlace C–Br.
Esta no Al orbital σ enlazante C–Br, que está lleno
Un orbital lleno no puede aceptar otro par; donar a él sería repulsivo.
Esta no A un orbital σ* C–H
El σ* C–H tiene una energía mucho mayor y no está polarizado hacia un buen grupo saliente.
Esta no A un orbital p vacío del carbono
El CH3Br es sp3 y no tiene un orbital p vacío; eso describiría a un carbocatión en una SN1.
Solución explicada
Un nucleófilo dona electrones al orbital vacío de menor energía del electrófilo, que en el CH3Br es el orbital σ* C–Br. Su lóbulo más grande apunta hacia fuera del carbono, del lado opuesto al bromo, así que el ataque ocurre por el lado opuesto; al llenarse un orbital antienlazante, el enlace C–Br se debilita y se rompe mientras se forma el enlace C–O.
Qué vas a practicar
Identifica el orbital aceptor en una reacción SN2 y relaciónalo con el ataque por el lado opuesto y la ruptura del enlace.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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