Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
Resolución de la 1-feniletilamina racémica con ácido tartárico
Condiciones: (2R,3R)-tartaric acid, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Cada enantiómero de la amina toma un protón del ácido tartárico
Un grupo ácido carboxílico del ácido tartárico (pKa de alrededor de 3) es mucho más ácido que el ion 1-feniletilamonio (pKa de alrededor de 9.8), así que cada nitrógeno de la amina arranca un protón carboxílico. Ambos enantiómeros de la amina reaccionan con el mismo enantiómero único del ácido, y ningún estereocentro se ve afectado.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la (R)-1-feniletilamina se une a un protón O–H carboxílico de la primera molécula de ácido tartárico.
- Ese par del enlace O–H se queda en el oxígeno y convierte el grupo carboxilo en carboxilato.
- El par solitario del nitrógeno de la (S)-1-feniletilamina se une a un protón O–H carboxílico de la segunda molécula de ácido tartárico.
- Este par del enlace O–H también se queda en el oxígeno y deja el segundo anión hidrogenotartrato.
¿Cómo se recupera la amina libre?
Los cristales son una sal de amonio; hay que volver a desprotonar la amina.
Dos sales diastereoméricas de hidrogenotartrato
El (2R,3R)-hidrogenotartrato de (R)-amonio y el (2R,3R)-hidrogenotartrato de (S)-amonio no son imágenes especulares, porque la imagen especular de cualquiera de ellos necesitaría (2S,3S)-tartrato. Como diastereómeros tienen solubilidades distintas, así que en metanol cristaliza la sal de la (S)-amina y la sal de la (R)-amina queda en solución.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo cada enantiómero de la 1-feniletilamina racémica toma un protón del ácido (2R,3R)-tartárico, y explica por qué las dos sales de hidrogenotartrato son diastereómeros que cristalizan por separado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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