Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Mecanismo de bromação de alceno (íon bromônio)
O mecanismo de bromação de alceno (íon bromônio) em 3 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Bromine addition — through a bromonium ion.
O que você vai praticar
- Make a bromonium bridge, then open it from the opposite side to see how the E alkene determines the product stereochemistry.
O exemplo e suas condições
E-But-2-ene reacts with Br₂ in a solvent that does not act as a nucleophile. Draw the bridge above the alkene; the two carbons are equivalent, and bridge formation below is equally possible. Wedges point above the original alkene plane and hashed bonds below it.
Mecanismo de bromação de alceno (íon bromônio), passo a passo
Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.
Make the halogen bridge
Draw all three arrows together to make the bridge above the alkene. The bridge could also form below; swapping the carbon ends of the arrows gives the same bridge.
Observação sobre o desenho acima: Either halogen atom can form the bridge. Swapping the two carbon ends of the arrows gives the same bridge.
As setas curvas do desenho:
- The alkene π pair forms one bond to the halogen.
- The halogen–halogen bond pair goes to the atom that leaves.
- A halogen lone pair forms the other bridge bond. Swapping the carbon ends of these two arrows makes the same bridge.
Attack from the opposite side
The wedges point above the original alkene plane. The new hashed bond points below it, so this is anti addition.
Observação sobre o desenho acima: Attack the right-hand bridge carbon from the face opposite the bridge.
As setas curvas do desenho:
- The nucleophile attacks carbon from the side opposite the bridge.
- The carbon–halogen bond pair returns to the halogen, opening the bridge.
Dibromide product
One Br stays above the original alkene plane while bromide attacks the neighboring carbon from below. The E alkene gives opposite configurations at the two carbons and a meso dibromide. Starting from the other face gives the same stereoisomer. Both Br atoms are neutral with three lone pairs.
Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta
No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.
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