Arrow Lab

Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade

Mecanismo de bromação alílica

O mecanismo de bromação alílica em 4 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Allylic bromination — radical at the far end.

O que você vai praticar

  • Remove an allylic H, draw the radical resonance forms, then add Br at the other end.

O exemplo e suas condições

But-1-ene undergoes allylic bromination at low Br₂ concentration; one Br radical and one Br₂ molecule are shown, and you will draw Br on the original terminal carbon. 1-Bromobut-2-ene forms as a mix of E and Z; E is the major isomer. Only the connectivity is checked here.

Mecanismo de bromação alílica, passo a passo

Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.

  1. Remove an allylic hydrogen

    Etapa 1 de 4, Remove an allylic hydrogen: as estruturas com 3 setas curvas desenhadas

    Br• takes the allylic hydrogen next to the double bond, not a hydrogen directly on an alkene carbon.

    As setas curvas do desenho:

    • The radical electron supplies one electron of the new H bond.
    • One old bond electron supplies the second electron of the new H bond.
    • The other old bond electron remains on the atom losing H.

  2. Draw the other resonance form

    Etapa 2 de 4, Draw the other resonance form: as estruturas com 3 setas curvas desenhadas

    These are two resonance drawings of the same allylic radical, not a separate rearrangement reaction.

    As setas curvas do desenho:

    • The unpaired electron becomes one electron of the new π bond.
    • One electron from the old π bond completes the new π bond.
    • The other π electron becomes the unpaired electron on the terminal carbon.

  3. Attach bromine at the terminal carbon

    Etapa 3 de 4, Attach bromine at the terminal carbon: as estruturas com 3 setas curvas desenhadas

    Use the terminal carbon radical to form the C–Br bond. The other Br becomes the next radical in the chain.

    Observação sobre o desenho acima: Either bromine can bond to carbon; the other becomes the next radical.

    As setas curvas do desenho:

    • The carbon radical supplies one electron of the new bond.
    • One halogen bond electron completes the new bond.
    • The other electron produces the next halogen radical.

  4. Allylic bromide product

    Etapa 4 de 4, Allylic bromide product: as estruturas, com os produtos finais

    Br is now on the original terminal carbon, and the double bond is between the two middle carbons. HBr and a new Br radical are also present. Resonance changes neither the number of radicals nor the total charge. Other regioisomers can also form. 1-Bromobut-2-ene forms as a mix of E and Z; E is the major isomer. Only the connectivity is checked here.

Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta

No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.

Pratique o desenho destas setasFaça um Scan de tarefa de casa gratuito

Assinar o Scan Standard · US$ 15/mês

Obtenha os 30 maiores sucessos por US$ 5

Os 30 maiores sucessos são um pagamento único, para você ficar para sempre. Scans de tarefa: 1 grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.

Continue lendo