Arrow Lab

Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos

Mecanismo de abertura de epóxido em condições básicas

O mecanismo de abertura de epóxido em condições básicas em 3 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Epoxide opening — with cyanide.

O que você vai praticar

  • Use the carbon end of cyanide to open the epoxide and add a carbon to the chain. This is ring opening, not addition to a carbonyl.

O exemplo e suas condições

1,2-Epoxypropane and cyanide in a polar aprotic solvent, then water. Attack the terminal epoxide carbon and keep the C≡N triple bond.

Mecanismo de abertura de epóxido em condições básicas, passo a passo

Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.

  1. Cyanide opens the ring

    Etapa 1 de 3, Cyanide opens the ring: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Attack through the carbon end of cyanide. The C≡N triple bond does not change.

    As setas curvas do desenho:

    • The carbon end of cyanide forms a C–C bond at the terminal epoxide carbon.
    • The attacked C–O bond electrons move to oxygen, opening the ring and forming an alkoxide.

  2. Add water and protonate

    Etapa 2 de 3, Add water and protonate: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Add water after the reaction in dry solvent. Water gives a proton to the alkoxide and becomes hydroxide.

    Observação sobre o desenho acima: Either hydrogen of water can be transferred.

    As setas curvas do desenho:

    • The negatively charged oxygen takes a proton from water.
    • The O–H bond electrons stay on the water oxygen.

  3. Products

    Etapa 3 de 3, Products: as estruturas, com os produtos finais

    Cyanide adds one carbon to the chain. The ring oxygen stays bonded to the methyl-bearing carbon and becomes OH. Nitrogen keeps its lone pair, and the water that gives up a proton becomes hydroxide.

Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta

No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.

Pratique o desenho destas setasFaça um Scan de tarefa de casa gratuito

Assinar o Scan Standard · US$ 15/mês

Obtenha os 30 maiores sucessos por US$ 5

Os 30 maiores sucessos são um pagamento único, para você ficar para sempre. Scans de tarefa: 1 grátis agora, sem cadastro; mais 1 com uma conta gratuita.

Continue lendo