Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Basic hydrolysis of benzamide to benzoate
Condições: NaOH, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide adds to the amide carbonyl
Amides are the least reactive acid derivatives because the nitrogen lone pair donates into the C=O, so hot concentrated hydroxide is needed. Hydroxide adds to the carbonyl carbon.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
The oxide expels amide ion
The O⁻ lone pair re-forms the C=O bond and pushes out NH2⁻. This very poor leaving group leaves only because of the push from the oxide and the heat; it is captured immediately.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–N bond breaks onto nitrogen.
Why can NH2⁻ leave here?
Think about what happens to it next.
Proton transfer gives benzoate and ammonia
The amide ion takes the acidic O–H proton of benzoic acid, giving ammonia and the resonance-stabilised benzoate.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Benzoate and ammonia
Sodium benzoate (Na⁺ omitted) and ammonia gas form; acidifying the mixture afterwards gives benzoic acid.
O que você vai praticar
Draw hydroxide addition to benzamide, expulsion of amide ion by the oxide and the proton transfer that gives benzoate and ammonia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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