Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hydroxide opens azetidin-2-one to 3-aminopropanoate
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide adds to the lactam carbonyl
The four-membered ring forces bond angles near 90° and twists the nitrogen out of conjugation, so this amide carbonyl is unusually electrophilic. Hydroxide adds to it.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
Why so reactive?
Compare with an open-chain amide.
The ring opens
The O⁻ lone pair re-forms the C=O and the ring C–N bond breaks, releasing the strain. The nitrogen leaves as an anion only because of this push and strain relief.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The ring C–N bond breaks onto nitrogen.
Proton transfer to nitrogen
The amide anion takes the acidic carboxylic acid proton, giving the amine and the carboxylate.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
3-Aminopropanoate
The ring-opened amino carboxylate, 3-aminopropanoate (β-alanine anion), forms. Penicillins are inactivated the same way by β-lactamase enzymes.
O que você vai praticar
Draw hydroxide addition to the β-lactam azetidin-2-one, ring opening by C–N cleavage and the proton transfer to 3-aminopropanoate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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