Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hidrólise básica da benzanilida a benzoato e anilina
Condições: NaOH, H2O/EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidróxido se adiciona à carbonila da anilida
O etanol é apenas um cossolvente que dissolve a amida aromática. O hidróxido se adiciona ao carbono carbonílico da benzanilida; o par isolado do nitrogênio é compartilhado entre a C=O e o anel N-fenila, então essa carbonila é um pouco mais eletrofílica que a de uma amida comum.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido forma a nova ligação C–O com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando o alcóxido tetraédrico.
O óxido expulsa o ânion anilida
O par isolado do O⁻ refaz a C=O e a ligação C–N se rompe. O ânion anilida é um grupo abandonador melhor que o NH2⁻ ou um íon alquilamideto porque sua carga negativa se espalha pelas posições orto e para do anel benzênico (pKa do N–H da anilina cerca de 31, contra 38 da amônia).
As setas curvas
- O par isolado do óxido refaz a ligação π da carbonila.
- O par da ligação C–N se desloca para o nitrogênio, liberando o ânion anilida estabilizado pelo anel.
O ânion anilida captura o próton ácido
O ânion anilida ainda é muito mais básico que o benzoato, então remove imediatamente o próton do ácido carboxílico. Essa transferência de próton irreversível leva a hidrólise até o fim.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio captura o próton ácido do O–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, formando o benzoato estabilizado por ressonância.
Benzoato e anilina
O benzoato de sódio (Na⁺ omitido) fica na fase aquosa e a anilina pode ser extraída com éter. Acidificar a fase aquosa em seguida precipita o ácido benzoico.
O que você vai praticar
Desenhe a saponificação da benzanilida: adição do hidróxido à carbonila da amida, saída do ânion anilida e a transferência de próton que forma benzoato e anilina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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