Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Methoxide-catalysed transesterification of triacetin to methyl acetate
Condições: CH3OH, NaOCH3 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Methoxide adds to an ester carbonyl
Methoxide adds to the carbonyl carbon of a primary acetate of triacetin. In biodiesel production the same step converts fatty acid triglycerides to fatty acid methyl esters.
As setas curvas
- The methoxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
The glycerol alkoxide leaves
The oxide re-forms the C=O and the glyceryl alkoxide is expelled, giving methyl acetate.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–O bond breaks onto the glycerol oxygen.
Why is methoxide only a catalyst?
Compare with saponification.
Regenerate methoxide
The glyceryl alkoxide takes a proton from methanol, giving the alcohol and a new methoxide that attacks the next ester.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the methanol proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Methyl acetate
Methyl acetate forms and methoxide is regenerated. Repeating this on the other two esters gives three methyl acetates and glycerol.
O que você vai praticar
Draw one methoxide-catalysed ester exchange of triacetin: methoxide addition, loss of the glycerol alkoxide and regeneration of methoxide from methanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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