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Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação

Fischer esterification — water departure and acid regeneration

Desenhe o mecanismo · Desafio

Condições: The displayed tetrahedral cation is supplied after methanol addition and proton transfers in acetic-acid esterification. Model its forward collapse and subsequent proton transfer to the departing water only.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 3 passos escritos
  1. Resolve the supplied intermediate

    Keep every oxygen and hydrogen in the depicted stage.

    As setas curvas

    • The hydroxyl oxygen supplies the carbonyl pi pair.
    • The O(H)₂ group leaves as neutral water.
  2. Complete the following proton transfer

    Use the departing water as the explicitly modeled base.

    As setas curvas

    • Water accepts the proton on the carbonyl oxygen.
    • The O–H pair neutralizes the carbonyl oxygen.
  3. Products of the specified stages

    The organic product is methyl acetate. Water has become hydronium, representing regeneration of the acid catalyst. Total charge stays +1 throughout; neutral water, not hydroxide, was expelled.

O que você vai praticar

Show neutral water departure and catalyst regeneration from a supplied protonated intermediate.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Esterification
  • #NucleophilicAcylSubstitution
  • #MechanismDrawing

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