Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Fischer esterification — repair leaving-group protonation
Condições: A proposed Fischer esterification mechanism shows a tetrahedral intermediate with two neutral OH groups and expels OH− directly in acidic solution.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the most important correction to the proposed elimination?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Protonate the departing OH so that it can leave as water.
An O(H)₂+ substituent can depart as a neutral molecule.
Esta não Keep OH− as the leaving group but put a + charge on free hydroxide.
An OH species with the hydroxide electron count cannot be assigned a positive charge arbitrarily.
Esta não Break the acyl C–C bond instead because carbonyl re-formation requires loss of carbon.
Carbonyl re-formation does not generally require fragmentation of the carbon skeleton.
Solução explicada
Repair an acidic mechanism
A valid arrow sequence must match the medium as well as valence. Under acid catalysis, proton transfers create a good neutral leaving group from hydroxyl. The remaining oxygen can restore the carbonyl while water departs; further deprotonation gives the neutral ester.
O que você vai praticar
Recognize necessary protonation before favorable hydroxyl departure.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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