Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Classifique a formação de biodiesel a partir do trioleato de glicerila
Condições: Glyceryl trioleate (an oil), excess methanol, about 1 mol % NaOMe, 60 °C, dry.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O trioleato de glicerila é agitado com excesso de metanol e um pouco de metóxido de sódio; formam-se três equivalentes de oleato de metila e um de glicerol. Qual é a melhor classificação dessa reação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Transesterificação catalisada por base; o metóxido é regenerado a cada ciclo
Correto: entra éster, sai éster, com o metanol como álcool que entra e o metóxido como verdadeiro catalisador.
Esta não Saponificação; o metóxido é consumido como reagente
A saponificação requer hidróxido e gera sais de carboxilato (sabão), não ésteres metílicos.
Esta não Esterificação de Fischer de ácidos graxos livres
O material de partida já é um éster, e a esterificação de Fischer requer um catalisador ácido e um ácido carboxílico.
Esta não Hidrólise do triglicerídeo a ácidos graxos
A água não é o nucleófilo; o metanol é, então se formam ésteres metílicos em vez de ácidos.
Solução explicada
O metóxido se adiciona a cada carbonila de éster e o alcóxido de glicerila sai, de modo que cada grupo acila passa do glicerol para o metanol: um éster se transforma em outro éster. Em seguida, o alcóxido de glicerila captura um próton do metanol, regenerando o metóxido, então basta uma quantidade catalítica. A água deve ser excluída, senão o hidróxido saponificaria o óleo a sabão.
O que você vai praticar
Classifique a conversão de um triglicerídeo de óleo vegetal em ésteres metílicos e glicerol, e indique o papel do metóxido.
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