Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Transesterificação do benzoato de metila em etanol catalisada por ácido
Condições: Methyl benzoate, ethanol as solvent (large excess), catalytic H2SO4, reflux.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais são os principais produtos quando o benzoato de metila é refluxado em etanol com um pouco de ácido sulfúrico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzoato de etila e metanol
Correto: o grupo metoxi é trocado por etoxi, e o metanol é liberado.
Esta não Ácido benzoico e éter etil metílico
Não há água para hidrolisar o éster, e a substituição acílica nunca forma um éter.
Esta não Benzoato de etila e água
Só se perde água na esterificação de Fischer de um ácido; aqui o grupo abandonador é o metanol.
Esta não O benzoato de metila é recuperado inalterado
Com catálise ácida e excesso de etanol, a troca ocorre com facilidade.
Solução explicada
A carbonila do éster protonado é atacada pelo etanol, gerando um intermediário tetraédrico que carrega OCH3 e OCH2CH3. A transferência de próton e a perda de metanol fornecem benzoato de etila. Todas as etapas são reversíveis, mas o etanol é o solvente, então o equilíbrio fica do lado do éster etílico.
O que você vai praticar
Preveja os produtos quando um éster troca seu grupo alcoxi com um grande excesso de outro álcool.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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