Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Ftalato de monoetila a partir de anidrido ftálico e etanol
Condições: Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O etanol se adiciona a uma carbonila do anel
O aquecimento dá ao etanol, um nucleófilo fraco, energia suficiente para atacar um carbono carbonílico do anidrido ftálico. O par π do C=O se desloca para o oxigênio no intermediário tetraédrico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol forma a nova ligação O–C com o carbono carbonílico.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio carbonílico.
O anel do anidrido se abre
O alcóxido regenera a carbonila e a ligação C–O do anel se rompe em direção ao oxigênio em ponte. Um carboxilato é um bom grupo abandonador e, aqui, continua preso ao anel; por isso forma-se apenas um éster.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio reconstrói a ligação π da carbonila.
- A ligação C–O do anel se rompe e seus elétrons vão para o oxigênio em ponte, que se torna um carboxilato.
Um segundo etanol remove o próton do oxônio
O intermediário aberto tem um oxigênio oxônio positivo e um carboxilato. Uma segunda molécula de etanol retira o próton do oxônio, iniciando um revezamento intermolecular através do solvente.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etanol se liga ao próton do oxônio.
- O par O–H volta para o oxigênio do éster.
O carboxilato é protonado
O etanol protonado, um ácido forte, cede seu próton ao carboxilato. O revezamento pelo etanol levou o próton da extremidade do éster até a extremidade do ácido.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do carboxilato se liga ao próton do etanol protonado.
- O par O–H volta para o oxigênio do etanol.
Ftalato de monoetila
Forma-se ftalato de monoetila, com um éster e um ácido carboxílico em carbonos vizinhos do anel. Uma segunda esterificação exigiria um catalisador ácido, pois um ácido carboxílico é um doador de acila muito pior que um anidrido.
O que você vai praticar
Abra o anidrido ftálico com etanol e transfira o próton do oxônio até o carboxilato por meio de um segundo etanol, obtendo ftalato de monoetila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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