Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hydroboration–oxidation of hex-1-ene
Condiciones: BH3·THF; then H2O2, NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Concerted syn hydroboration
Borane's empty p orbital accepts the π electrons at C1 while a B–H hydrogen shifts to C2, all in one concerted, syn step.
Las flechas curvas
- The π pair forms the C–B bond at the less substituted carbon.
- The B–H pair delivers hydrogen to the more substituted carbon.
Anti-Markovnikov?
Compare with acid-catalysed hydration.
Hydroperoxide adds to boron
In the oxidation stage, hydroperoxide ion (from H2O2 and NaOH) bonds to the empty p orbital of boron.
Las flechas curvas
- A hydroperoxide oxygen lone pair forms the B–O bond.
Alkyl shift from boron to oxygen
The alkyl group migrates from boron to the adjacent oxygen with its bonding pair as the weak O–O bond breaks and hydroxide leaves. The migrating carbon keeps its configuration.
Las flechas curvas
- The C–B pair carries the carbon over to oxygen.
- The O–O bond breaks; hydroxide leaves.
Hydroxide adds to boron
Hydroxide bonds to the boron of the alkoxyborane, preparing to release the alkoxide.
Las flechas curvas
- The hydroxide lone pair forms a B–O bond.
Release the alkoxide
The B–O bond to the carbon-bearing oxygen breaks, giving an alkoxide and a hydroxyborane.
Las flechas curvas
- The B–O pair stays on the alkoxide oxygen.
Protonate the alkoxide
Water gives a proton to the alkoxide, forming the alcohol and hydroxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Hexan-1-ol
Hexan-1-ol: OH on the terminal carbon, the anti-Markovnikov product. Boron's position decided where the oxygen went.
Qué vas a practicar
Draw hydroboration of hex-1-ene with boron on the terminal carbon, then the peroxide oxidation that gives hexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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