Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Why amine enantiomers can't be resolved
Condições: Ethylmethylamine, CH3CH2NHCH3 (N bears H, CH3, C2H5 and a lone pair).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ethylmethylamine has four different 'groups' on N (counting the lone pair), yet it cannot be resolved into enantiomers. Why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Rapid pyramidal inversion interconverts the enantiomers
The umbrella flip has a very low barrier.
Esta não The molecule has a mirror plane
Its pyramidal form is chiral; the problem is how fast it inverts.
Esta não The lone pair has the highest priority, so N is not a stereocentre
Lone pairs rank lowest, and priority does not decide chirality.
Esta não N–H exchange with water racemizes it
Exchange swaps H for H and does not invert the nitrogen by itself.
Solução explicada
The nitrogen flips through a planar sp² transition state (pyramidal inversion) with a barrier of only about 25 kJ/mol, so the two mirror-image forms interconvert billions of times per second at room temperature.
O que você vai praticar
Explain why an amine with three different groups on nitrogen cannot be resolved into enantiomers.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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