Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Ordene pirrolidina, piperidina e Et3N como nucleófilos
Condições: SN2 reaction with methyl iodide in acetonitrile.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estas aminas da menos para a mais nucleofílica frente ao CH3I.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos nucleofílica a mais nucleofílica
- trietilamina
Três grupos etila congestionam o nitrogênio: impedida, a mais lenta.
- piperidina
Secundária, com os grupos presos em um anel de seis membros.
- pirrolidina
Secundária, com os grupos presos em um anel menor, de cinco membros: o par isolado mais exposto.
Solução explicada
Nas aminas secundárias cíclicas, o anel prende os grupos alquila para trás e deixa o par isolado exposto; o anel de cinco membros da pirrolidina é o menos impedido. Os três grupos etila da trietilamina, que giram livremente, blindam o nitrogênio, por isso ela é a mais lenta, apesar da basicidade semelhante.
O que você vai praticar
Ordene aminas por nucleofilicidade com base no impedimento estérico no nitrogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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