Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Aza-Michael addition — dimethylamine and methyl vinyl ketone
Condições: Dimethylamine and methyl vinyl ketone in methanol. Follow the specified conjugate-addition branch, not reversible carbonyl addition. One methanol is drawn to show the proton transfers. Draw connectivity only; no stereochemical selectivity is specified.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Conjugated acceptor encounter
Nitrogen adds to the beta carbon. The alkene pair moves toward the carbonyl carbon. The carbonyl pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- Nitrogen adds to the beta carbon.
- The alkene pair moves toward the carbonyl carbon.
- The carbonyl pair moves onto oxygen.
A second contributor of the same intermediate
Oxygen donation restores the carbonyl. The adjacent pi pair supplies the carbon-centered enolate contributor. This is resonance within the same zwitterionic intermediate, not a reaction step.
As setas curvas
- Oxygen donation restores the carbonyl.
- The adjacent pi pair supplies the carbon-centered enolate contributor.
Solvent encounter
The carbon-centered enolate accepts the methanol proton. Methanol retains its O–H bonding pair as methoxide.
As setas curvas
- The carbon-centered enolate accepts the methanol proton.
- Methanol retains its O–H bonding pair as methoxide.
Final acid–base balance
Methoxide accepts the ammonium proton. Nitrogen regains a lone pair and becomes neutral.
As setas curvas
- Methoxide accepts the ammonium proton.
- Nitrogen regains a lone pair and becomes neutral.
Beta-amino ketone
Nitrogen has replaced the beta-carbon pi bond with a sigma bond, and the alpha carbon has gained a solvent proton. The ketone is restored. Methanol is regenerated with the original N-bound hydrogen, so every hydrogen and both temporary charges are accounted for.
O que você vai praticar
Track conjugate nitrogen addition, enolate resonance, and solvent proton transfers while preserving the ketone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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