Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Hinsberg reaction — secondary-amine sulfonylation
Condições: Dimethylamine and benzenesulfonyl chloride under aqueous basic Hinsberg conditions. Follow the amine sulfonylation branch, not competing hydrolysis. Use the conventional addition–elimination pathway at sulfur. The hydroxide countercation is omitted throughout.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Nitrogen and sulfur encounter
Nitrogen adds to sulfur, making the S–N bond. An S=O pi pair moves onto oxygen in this conventional sulfur addition contributor.
As setas curvas
- Nitrogen adds to sulfur, making the S–N bond.
- An S=O pi pair moves onto oxygen in this conventional sulfur addition contributor.
Continue the sulfur substitution
Oxygen donation restores the conventional S=O representation. The S–Cl pair leaves as chloride. Sulfur is conventionally drawn with more than eight electrons here. This does not imply a carbon-like octet or a long-lived sulfur intermediate.
As setas curvas
- Oxygen donation restores the conventional S=O representation.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Complete the nitrogen proton balance
Hydroxide accepts the N-bound proton. The N–H pair returns to nitrogen, neutralizing the sulfonammonium group.
As setas curvas
- Hydroxide accepts the N-bound proton.
- The N–H pair returns to nitrogen, neutralizing the sulfonammonium group.
Neutral N,N-disubstituted sulfonamide
Nitrogen retains both methyl groups and gains one sulfur bond, with three bonds, one lone pair, and no hydrogen. Therefore this product cannot form an N-deprotonated sulfonamide salt. Chloride and water account for the leaving group and base; net displayed charge remains −1.
O que você vai praticar
Complete sulfonamide formation at an expanded-valence sulfur center and identify why the product has no N–H acidity.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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