Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Íon acílio a partir de cloreto de acetila e AlCl3
Condições: Acetyl chloride + AlCl3, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O AlCl3 remove cloreto do cloreto de acetila. Qual estrutura é o eletrófilo que então ataca o anel aromático?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Íon acílio, CH3–C≡O⁺
Correto: essa estrutura contribuinte com octeto completo e sua parceira CH3–C⁺=O descrevem o íon acílio linear, eletrofílico no carbono.
Esta não Complexo cloreto de acetila–AlCl3
Esse aduto ácido–base de Lewis se forma primeiro; a perda de AlCl4⁻ a partir dele gera o íon acílio livre.
Esta não Ceteno
O ceteno exigiria a perda de HCl do cloreto de acetila; ele é neutro e não é o cátion que acila o anel.
Esta não Cátion no carbono da metila
A remoção do cloreto deixa a carga no carbono carbonílico, não no CH2; um cátion primário vizinho a C=O é muito instável.
Solução explicada
O AlCl3 abstrai cloreto (como AlCl4⁻), gerando o íon acílio. Ele tem duas formas de ressonância: CH3–C⁺=O, com um carbono de seis elétrons, e CH3–C≡O⁺, em que o oxigênio compartilha um par isolado e todos os átomos têm octeto; a forma com ligação tripla é a principal estrutura contribuinte. O cátion é linear e eletrofílico no carbono.
O que você vai praticar
Reconheça o íon acílio e suas formas de ressonância como o eletrófilo da acilação de Friedel–Crafts.
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