Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Cloreto de benzenodiazônio: escolha o parceiro de acoplamento
Condições: Benzenediazonium chloride, 0–5 °C, mildly acidic water
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O cloreto de benzenodiazônio é misturado com cada areno candidato a 0–5 °C. Qual deles forma um corante azo, e em que posição?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N,N-Dimetilanilina, acoplamento em para ao NMe2
Correto: o NMe2, fortemente ativante, torna o anel nucleofílico o suficiente, e a posição para é favorecida estericamente.
Esta não N,N-Dimetilanilina, acoplamento em meta ao NMe2
O NMe2 orienta para orto/para; o carbono meta não recebe ajuda de ressonância do nitrogênio.
Esta não Benzeno, formando azobenzeno
O benzeno não é nucleofílico o bastante para atacar o íon diazônio, um eletrófilo fraco.
Esta não Nitrobenzeno, acoplamento em meta ao NO2
Um anel desativado é ainda menos capaz de reagir com o eletrófilo fraco diazônio.
Solução explicada
O nitrogênio terminal de ArN≡N⁺ é um eletrófilo fraco, então apenas anéis fortemente ativados, como fenóis e arilaminas, o atacam. A N,N-dimetilanilina doa o par isolado do nitrogênio ao anel e se acopla no carbono para, menos impedido, formando o 4-(dimetilamino)azobenzeno. O benzeno e os anéis desativados não reagem.
O que você vai praticar
Preveja qual areno se acopla a um sal de diazônio no acoplamento azo, e em que posição.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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