Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Ordene a força das ligações C–H pela hibridização do carbono
Condições: The C–H bonds of ethyne, ethene, methane and the tertiary C–H of isobutane (2-methylpropane).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estas ligações C–H da mais forte para a mais fraca.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de mais forte a mais fraca
- HC≡C–H (etino, sp)
Cerca de 558 kJ/mol: 50 % de caráter s.
- H2C=CH–H (eteno, sp2)
Cerca de 464 kJ/mol: 33 % de caráter s.
- H3C–H (metano, sp3)
Cerca de 439 kJ/mol: 25 % de caráter s, radical metila não estabilizado.
- (CH3)3C–H (isobutano, sp3 terciário)
Cerca de 404 kJ/mol: o radical terciário formado é o mais estável.
Solução explicada
Mais caráter s (sp 50 %, sp2 33 %, sp3 25 %) mantém os elétrons ligantes mais perto do carbono, gerando ligações C–H mais curtas e mais fortes. Entre as ligações C–H sp3, a terciária é a mais fraca porque sua quebra gera o radical terciário, mais estável e estabilizado por hiperconjugação.
O que você vai praticar
Ordene as energias de dissociação de ligações C–H usando o caráter s do carbono e a estabilidade do radical formado.
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