Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Glicose com excesso de anidrido acético e piridina
Condições: β-D-Glucopyranose, excess Ac₂O, pyridine.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto da β-D-glicopiranose com excesso de anidrido acético em piridina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pentaacetato de β-D-glicose
Os cinco grupos OH são esterificados.
Esta não Apenas 6-O-acetilglicose
Esse é o resultado com um equivalente; o excesso acila todos os OH.
Esta não Tetraacetato com OH anomérico livre
O OH anomérico também é acilado.
Esta não Éter pentametílico da glicose
O Ac₂O forma ésteres, não éteres metílicos.
Solução explicada
Cada hidroxila ataca o anidrido acético e a piridina remove o próton, gerando um éster acetato. Com excesso de anidrido, os cinco grupos OH reagem, inclusive o OH anomérico, gerando o pentaacetato de β-D-glicopiranose. O anel permanece fechado porque o oxigênio anomérico agora está esterificado.
O que você vai praticar
Preveja o éster formado quando a glicose é totalmente acetilada.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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