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  4. Find the anomeric carbon

Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos

Find the anomeric carbon

Interprete as evidências · Básico

Condições: β-D-Glucopyranose (drawn).

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which carbon of β-D-glucopyranose is the anomeric carbon?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta C1, the hemiacetal carbon

    It bears both the ring O and an OH.

  2. Esta não C5, the carbon bonded to the ring oxygen

    C5 is an ether carbon; it carries no OH.

  3. Esta não C6, the CH2OH carbon

    C6 is outside the ring and not a stereocentre.

  4. Esta não C2

    C2 is an ordinary secondary alcohol carbon.

Solução explicada

Ring closure turns the C1 aldehyde into a hemiacetal: C1 is bonded to the ring oxygen and to an OH. That new stereocentre is the anomeric carbon, whose configuration distinguishes α and β.

O que você vai praticar

Locate the anomeric carbon in a cyclic sugar.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Carbohydrates
  • #Acetals
  • #DataInterpretation

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