Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Oxidação da D-glicose com água de bromo
Condições: D-Glucose, Br₂ in water (buffered, pH 5–6).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o produto da D-glicose com Br₂/H₂O?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido D-glicônico
Só o C1 é oxidado.
Esta não Ácido D-glicárico
Oxidar também o C6 exige HNO₃ morno.
Esta não D-Glucitol
Esse é um produto de redução (NaBH₄).
Solução explicada
A água de bromo é um oxidante brando que ataca apenas o aldeído (via hemiacetal ou hidrato). C1 vira um ácido carboxílico, gerando o ácido D-glicônico; o OH primário de C6 e os OH secundários não são afetados. Os quatro estereocentros mantêm sua configuração.
O que você vai praticar
Escolha a estrutura formada quando a água de bromo oxida a D-glicose.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas