Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Reagentes para a enamina de pirrolidina da cicloexanona
Condições: Cyclohexanone is to become 1-(cyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições formam a enamina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta pirrolidina, TsOH (catalítico), tolueno, refluxo com remoção de água em Dean–Stark
Correto: amina secundária, catálise ácida e remoção de água dão a enamina.
Esta não pirrolidina, NaBH3CN, pH 6
O cianoboroidreto reduz o íon imínio: isso é uma aminação redutiva que leva à N-cicloexilpirrolidina.
Esta não metilamina, TsOH (catalítico), com remoção de água
Uma amina primária perde seu N–H a partir do imínio e dá uma imina, não uma enamina.
Esta não LDA e, em seguida, pirrolidina
Um enolato não se combina com uma amina para dar enamina; a amina precisa se condensar com a carbonila.
Solução explicada
Uma amina secundária se adiciona à carbonila e dá uma carbinolamina; o ácido transforma o OH em água, que sai e forma um íon imínio. Sem N–H para perder, o imínio perde um H de C α, gerando a enamina. A remoção de água (Dean–Stark) desloca o equilíbrio.
O que você vai praticar
Escolha a amina e as condições que convertem uma cetona em enamina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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