Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
log K para acetona e etóxido
Condições: Acetone α-C–H pKa = 19; ethanol pKa = 16; 25 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Para CH3COCH3 + EtO⁻ ⇌ CH3COCH2⁻ + EtOH, calcule log K usando pKa(acetona) = 19 e pKa(etanol) = 16.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: -3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 3: A subtração foi invertida: o ácido mais forte (etanol, pKa 16) está à direita, então o equilíbrio fica deslocado para a esquerda e log K é negativo.
- Se você obteve 17: 17 é o log K do LDA (pKa da diisopropilamina ≈ 36) com uma cetona, não do etóxido.
Solução explicada
Para uma reação ácido–base, K = Ka(ácido à esquerda)/Ka(ácido à direita) = 10^(pKa direita − pKa esquerda) = 10^(16 − 19) = 10⁻³, então log K = −3. No equilíbrio, só cerca de uma molécula de acetona em mil é convertida em enolato; por isso o etóxido leva a uma formação de enolato parcial e reversível.
O que você vai praticar
Use os valores de pKa do ácido de cada lado para calcular em que extensão uma cetona é convertida em seu enolato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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